(2R,3R,4R,5S,6R)-2-allyl-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 106756-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-allyl-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: 1-(α-D-glucopyranosyl)-2-propene；3-(α-D-glucopyranosyl)-1-propene；(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 106756-74-5
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: JDPNGXUXFIFPNG-SYHAXYEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-2-allyl-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(dimethylamino)-N-[2'-(α-D-glucopyranosyl)ethyl]-1-naphthalenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS WITH GLYCIDIC STRUCTURE ACTIVE IN THE THERAPY OF SYSTEMIC AND LOCAL INFLAMMATION

  摘要：

  通式(I)和(II)的化合物（包括式(III)到(V)的化合物），其中X=—CH2—，—O—，—S— n=0-10 Y=—NH—，—NHSO2—，—NHSO—，—NHCO—，—S—，—O—，—CH═CH—R1-R7，相等或不同可以是氢，烷基C1-C4，烯基C2-C4，环烷C3-C7，芳基或杂环烷基；可以用一个或多个烷基C1-C4，烷氧基C1-C4，烷硫基C1-C4或卤素取代；—NR8R9，其中R8和R9，相等或不同，代表氢，烷基C1-C4，烯基C2-C4，环烷C3-C7，芳基或杂环烷基，可以用一个或多个C1-C4，烷氧基C1-C4，烷硫基C1-C4或卤素取代；—(CH2)n，—COOR10，其中n′=0-4，R3=氢或烷基C1-C4，以及它们与有机和无机酸的加合盐，或碱金属和碱土金属或铵离子的盐，但不包括具有以下式（VI）到（IX）的化合物。

  公开号：

  US20110112184A1
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-2-allyl-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖缀合的铂（IV）复合物作为肿瘤靶向剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成并评估了针对肿瘤特异性葡萄糖转运蛋白（GLUT）的一系列新的葡萄糖偶联的Pt（IV）复合物，并评估了它们的抗癌活性。所有六种化合物，即A1-A6，都表现出增加的细胞毒性，几乎比奥沙利铂对MCF-7细胞高六倍。这些Pt（IV）复合物可以还原释放Pt（II）复合物，并导致肿瘤细胞死亡。同时，与顺铂（5.25μM）和奥沙利铂（8.34μM）相比，糖基化的Pt（IV）复合物（30.21-91.33μM）显示出比正常LO2细胞更低的细胞毒性。phlorizin作为GLUTs抑制剂的干预增加了糖基化的Pt（IV）复合物的IC50值，从而表明了潜在的GLUT转运能力。将葡萄糖部分引入Pt（IV）配合物可以有效地增强Pt细胞的摄取和DNA平台化。结果表明，葡萄糖缀合的Pt（IV）复合物作为新的抗癌药具有进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.006

文献信息

• [EN] PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOTHIAZINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019195789A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides phenothiazine compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases or conditions, for example ribosomal disorders and ribosomopathies, e.g. Diamond Blackfan anemia (DBA).

  本发明提供了吩噻嗪化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病或症状中使用该化合物或组合物，例如核糖体紊乱和核糖体病，例如钻石-布莱克范贫血（DBA）。
• Total Synthesis of Belizentrin Methyl Ester: Report on a Likely Conquest
  作者：Felix Anderl、Sylvester Größl、Conny Wirtz、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201805125

  日期：2018.8.13

  The assigned structure of the dinoflagellate‐derived toxin belizentrin was prepared by total synthesis in form of the corresponding methyl ester for stability reasons. The successful route features an unusual solution for the preparation of a recalcitrant ylide on a C‐glycosidic segment; moreover, it involves an asymmetric hetero‐Diels–Alder reaction en route to the tertiary hemiacetal substructure

  由于稳定性原因，通过全合成以相应甲酯的形式制备了源自鞭毛鞭毛贝利恩特林的毒素的指定结构。成功的途径是在C-糖苷段上制备顽固性叶立德的一种不寻常的解决方案。此外，它还涉及到第三半缩醛亚结构的不对称杂Diels-Alder反应，两个精心构建的模块的Negishi交叉偶联以及基于螺内酯分子内氨解的大环化。改性的Kocienski烯烃化反应最终使多元醇侧链连接到大环上，尽管这种转化面临着这种多不饱和目标化合物的异常碱基敏感性。
• Complete Relative Stereochemistry of Maitotoxin
  作者：Wanjun Zheng、John A. DeMattei、Jiang-Ping Wu、James J.-W. Duan、Laura R. Cook、Hitoshi Oinuma、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja961230+

  日期：1996.1.1

  By addressing the relative stereochemistry of the four acyclic portions via organic synthesis, the complete relative stereochemistry of maitotoxin (MTX) has been established as 1B. The relative stereochemistry of the C.1−C.15 portion was elucidated via a two-phase approach: (1) the synthesis of the eight diastereomers possible for model C, representing the C.1−C.11 portion, and the eight diastereomers

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...
• Switching between <i>X</i>-Pyrano-, <i>X</i>-Furano-, and Anhydro-<i>X</i>-pyranoside Synthesis (X = C, N) under Lewis acid Catalyzed Conditions
  作者：Youngran Seo、Jared M. Lowe、Neyen Romano、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01713

  日期：2021.8.6

  A variety of C-glycosides can be obtained from the fluoroarylborane (B(C6F5)3) or silylium (R3Si+) catalyzed functionalization of 1-MeO- and per-TMS-sugars with TMS-X reagents. A one-step functionalization with a change as simple as the addition order and/or Lewis acid and TMS-X enables one to afford chiral synthons that are common (C-pyranosides), have few viable synthetic methods (C-furanosides)

  各种C-糖苷可以从氟芳基硼烷(B(C 6 F 5 ) 3 )或硅基(R 3 Si + )催化的1-MeO-和全TMS-糖与TMS-X试剂的官能化获得。一步功能化只需简单地改变加成顺序和/或路易斯酸和 TMS-X，即可获得常见的手性合成子（ C-吡喃糖苷），但几乎没有可行的合成方法（ C-呋喃糖苷），或实际上是未知的（脱水-C-吡喃糖苷），其机械地分别由是否发生直接取代、异构化/取代或取代/异构化而产生。
• Dansyl C-Glucoside as a Novel Agent Against Endotoxic Shock
  作者：Barbara La Ferla、Valerio Spinosa、Giuseppe D'Orazio、Marco Palazzo、Andrea Balsari、Anastasia A. Foppoli、Cristiano Rumio、Francesco Nicotra

  DOI：10.1002/cmdc.201000282

  日期：——

  Come dansyl with me! A small library of naphthyl gluco derivatives was synthesised from methyl α‐D‐glucopyranoside without protection/deprotection steps. One library member, dansyl C‐glucoside 5, showed an extraordinary anti‐inflammatory activity, protecting 100 % of mice from sepsis at a dose of 25 μg kg−1.

  丹斯尔跟我来！从甲基α- D-吡喃葡萄糖苷合成了一个小的萘基葡萄糖衍生物文库，没有进行保护/脱保护步骤。一个文库成员Dansyl C- glucoside 5表现出非凡的抗炎活性，以25μgkg -1的剂量保护100％的小鼠免于败血症。