9-α-L-talofuranosyladenine | 157752-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-α-L-talofuranosyladenine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 157752-62-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: JNSNEXAWGVQGPR-ZGAAAFHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 9-α-L-talofuranosyladenine 在 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 反应 4.0h， 以46%的产率得到9-(2,3-O-isopropylidene-α-L-talofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  L-塔洛糖的新合成及其腺嘌呤核苷的制备

  摘要：

  摘要以D-葡萄糖为起始原料，将其制备成2,3-O-异亚丙基-5,6-二-O-甲基磺酰基-β-D-呋喃糖苷并将其转化为1,2：5,6-二-O -异亚丙基-α-D-铝呋喃糖和D-异乳糖已被用作新的L-talose合成的原料。用NaOAc在热DMF中将C-5的构型颠倒，得到L-塔拉呋喃糖苷衍生物，从该衍生物中除去乙酰基，得到甲基2，3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷。后者的水解产生L-塔洛糖。2,3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷甲基用作9-α-L-塔拉呋喃糖基腺嘌呤的六步合成中的起始原料。将L-塔洛糖乙酰化并与碱偶联，得到9-α-L-talopyranosyladenine。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84057-1
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-acetyloxyethyl] acetate 在 吡啶 、 Amberlite IR-120 (H+) ion-exchange resin 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 9-α-L-talofuranosyladenine
  参考文献：
  名称：

  L-塔洛糖的新合成及其腺嘌呤核苷的制备

  摘要：

  摘要以D-葡萄糖为起始原料，将其制备成2,3-O-异亚丙基-5,6-二-O-甲基磺酰基-β-D-呋喃糖苷并将其转化为1,2：5,6-二-O -异亚丙基-α-D-铝呋喃糖和D-异乳糖已被用作新的L-talose合成的原料。用NaOAc在热DMF中将C-5的构型颠倒，得到L-塔拉呋喃糖苷衍生物，从该衍生物中除去乙酰基，得到甲基2，3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷。后者的水解产生L-塔洛糖。2,3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷甲基用作9-α-L-塔拉呋喃糖基腺嘌呤的六步合成中的起始原料。将L-塔洛糖乙酰化并与碱偶联，得到9-α-L-talopyranosyladenine。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84057-1

文献信息

• A new synthesis ofL-talose and preparation of its adenine nucleosides
  作者：Leon M. Lerner、Gary Mennitt

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84057-1

  日期：1994.6

  from which the acetyl groups were removed to give methyl 2,3- O -isopropylidene-α- L -talofuranoside. Hydrolysis of the latter yielded L -talose. Methyl 2,3- O -isopropylidene-α- L -talofuranoside was used as the starting material in a six-step synthesis of 9-α- L -talofuranosyladenine. L -Talose was acetylated and coupled with the base to give 9-α- L -talopyranosyladenine. 9-α- L -Talofuranosyladenine

  摘要以D-葡萄糖为起始原料，将其制备成2,3-O-异亚丙基-5,6-二-O-甲基磺酰基-β-D-呋喃糖苷并将其转化为1,2：5,6-二-O -异亚丙基-α-D-铝呋喃糖和D-异乳糖已被用作新的L-talose合成的原料。用NaOAc在热DMF中将C-5的构型颠倒，得到L-塔拉呋喃糖苷衍生物，从该衍生物中除去乙酰基，得到甲基2，3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷。后者的水解产生L-塔洛糖。2,3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷甲基用作9-α-L-塔拉呋喃糖基腺嘌呤的六步合成中的起始原料。将L-塔洛糖乙酰化并与碱偶联，得到9-α-L-talopyranosyladenine。