methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranose | 110349-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 6-Azido-6-deoxy-1,2,3,4-tetra-O-methyl-α-D-glucopyranoside；methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-alpha-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(azidomethyl)-3,4,5,6-tetramethoxytetrahydro-2H-pyran
• CAS: 110349-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₅
• 分子量: 261.278
• InChiKey: KTYKGENEGKHAIY-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 6-amino-6-deoxy-2,3,4,5-tetra-O-methyl-D-gluconic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6-脱氧-D-葡萄糖酸的某些衍生物是聚酰胺合成的前体。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90522-6
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetramethoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的伯胺衍生物的位点选择性α-C（sp3）-H烷基化。

  摘要：

  叔胺在氧化反应中产生α-氨基自由基的合成作用已得到很好的确立，但是由于竞争性副反应，伯胺仍然具有挑战性。本报告介绍了通过生成α-氨基自由基中间体对伯胺衍生物进行的位点选择性α-官能化。通过可见光光氧化还原催化，伯磺酰胺与缺电子的烯烃结合，可以有效，温和地构建C-C键。有趣的是，通过保护基团的精确操作，观察到分子间氢原子转移（HAT）催化与分子内[1,5] HAT之间的差异。利用这种二分法可实现出色的α/δ位点选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201812227

文献信息

• Diesterification of 3-[(β-Cyclodextrinyl)succinamido]propane-1,2-diol Catalysed by Lipase: Diastereoselectivity or Tridimensional Substrate Specificity?
  作者：Cédric Gervaise、Véronique Bonnet、Florian Nolay、Christine Cézard、Imane Stasik、Catherine Sarazin、Florence Djedaïni-Pilard

  DOI：10.1002/ejoc.201402414

  日期：2014.10

  catalyzed by immobilized lipase from Mucor miehei occurred with very different conversions of the two diastereoisomers [(R)- or (S)-amidopropanediol]. The highest conversion observed with the (S)-amidopropanediol can be related to either lipase diastereoselectivity or substrate specificity. To investigate the diastereoselectivity of the lipase, diastereoisomers of the methylated β-cyclodextrin were replaced

  3-[(β-环糊精基)琥珀酰胺基]丙烷-1,2-二醇与脂肪酯的酯交换反应由来自Mucor miehei的固定化脂肪酶催化，两种非对映异构体[(R)-或(S)-酰氨基丙二醇的转化率非常不同。 ]。使用 (S)-酰氨基丙二醇观察到的最高转化率可能与脂肪酶非对映选择性或底物特异性有关。为了研究脂肪酶的非对映选择性，甲基化β-环糊精的非对映异构体被甲基化吡喃葡萄糖苷或甲基亮氨酸取代。没有观察到脂肪酶对非对映异构体的区分。进行分子建模以评估脂肪酶对两种非对映异构体的选择性。
• Linear poly(amide triazole)s derived from <scp>d</scp> -glucose
  作者：Inmaculada Molina-Pinilla、Manuel Bueno-Martínez、Khalid Hakkou、Juan A. Galbis

  DOI：10.1002/pola.27038

  日期：2014.3.1

  The click reaction between azides and alkynes is been increasingly employed in the preparation of polymers. In this article, we describe the synthesis and click polyaddition reaction of a new A‐B‐type amide monomer—prepared from d‐glucose as renewable resource—containing the alkyne and azide functions. Both Cu(I)‐catalyzed and metal‐free click polymerization methods were used to prepare glucose‐derived

  叠氮化物与炔烃之间的点击反应已越来越多地用于聚合物的制备中。在本文中，我们描述了由d制备的新型A-B型酰胺单体的合成和点击加聚反应-葡萄糖作为可再生资源-包含炔烃和叠氮化合物的功能。铜（I）催化和无金属点击聚合方法均用于制备葡萄糖衍生的聚（酰胺三唑）。所得聚合物的重均分子量在45,000-129,000之间，并通过GPC，IR和NMR光谱进行了表征。热和X射线衍射研究表明它们是无定形的。已经研究了它们在各种溶剂中的定性溶解性以及它们的吸水性。具有被保护为甲基醚的醇官能团的聚（酰胺三唑）是水溶性的。沿着聚合物链的酰胺官能团的存在使这些聚三唑在氘化钠的存在下可降解。通过NMR分析监测降解，并且通过HRMS表征降解产物。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2014，52，629-638
• Synthesis of Guanidines From Azides: A General and Straightforward Methodology In Carbohydrate Chemistry
  作者：Andrés G. Santana、Cosme G. Francisco、Ernesto Suárez、Concepción C. González

  DOI：10.1021/jo100876r

  日期：2010.8.6

  The ability of the guanidinylating reagent N′,N′′-diBoc-N-triflyl-guanidine (GN-Tf) to react with in situ formed free amines from azides in carbohydrate scaffolds was explored. This reaction proved to be an efficient method to prepare guanidine derivatives in a one-pot manner with good to excellent yields, either with primary or secondary azides with different substitution patterns. Labile protecting

  所述guanidinylating试剂的能力Ñ '，Ñ ''-diBoc- ñ -triflyl胍（GN-TF）与原位形成的游离胺在碳水化合物支架叠氮化物反应进行了探讨。该反应被证明是一种有效的方法，以一锅法方式制备具有良好或优异产率的胍衍生物，可以使用具有不同取代方式的伯或仲叠氮化物。在这些氢解条件下不除去不稳定的保护基，例如苄基醚。
• Synthesis of 1,4‐Disubstituted 1,2,3‐Triazoles from Terminal Vinyl Sulfones in Ionic Liquid: A Metal‐Free Eliminative Azide‐Olefinic Cycloaddition Route to Triazolyl Carbohydrates and Triazole‐linked Bissaccharides
  作者：Kumares Sarkar、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1002/ejoc.202200189

  日期：2022.5.13

  Eliminative Azide-Olefinic Cycloaddition strategy has been utilized for the metal-free regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from terminal vinyl sufones in ionic liquid water mixture at 100oC. Both non-carbohydrate and carbohydrate-based terminal vinyl sulfones afforded different 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles as well as several triazoles-linked bissaccharides.

  消除叠氮化物-烯烃环加成策略已被用于在 100 o C的离子液体水混合物中从末端乙烯基砜无金属区域选择性合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑。 非碳水化合物和碳水化合物基末端乙烯基砜提供不同的 1,4-二取代 1,2,3-三唑以及几种三唑连接的双糖。
• Implementing the “Catch-and-Release” Concept into a Simple Method for Regioselective Cyclodextrin Modification
  作者：Iris Pflueger、Juan M. Benito

  DOI：10.1021/ol400641n

  日期：2013.5.17

  Differentiation of specific positions in axial-symmetrical cyclodextrins (CDs), exhibiting a dense display of identical functional groups, is challenging. A novel strategy toward this goal that exploits a solid matrix to display the complementary reagent functionalities sufficiently far from each other to prevent CDs from reacting through more than one site is reported. Using a "catch-and-release" process based on the Staudinger reaction, the utility of this concept to easily produce complex CD functionalization patterns in one pot and without any purification step is demonstrated.