4(R),5(S),8(S)-4-acetoxy-8-{2-[3-((S)-2-hydroxy-3-methyl-butyl)-2(S),3(R)-2-methyl-oxiranyl]-1(S)-methyl-2-oxo-ethyl}-5-methyl-oxocan-2-one | 676252-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4(R),5(S),8(S)-4-acetoxy-8-{2-[3-((S)-2-hydroxy-3-methyl-butyl)-2(S),3(R)-2-methyl-oxiranyl]-1(S)-methyl-2-oxo-ethyl}-5-methyl-oxocan-2-one
• 英文别名: [(4R,5S,8S)-8-[(2S)-1-[(2S,3R)-3-[(2S)-2-hydroxy-3-methylbutyl]-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-5-methyl-2-oxooxocan-4-yl] acetate
• CAS: 676252-02-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₇
• 分子量: 398.497
• InChiKey: PQLMPFKQNYSLEZ-VVSFDMPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R),5(S),8(S)-4-acetoxy-8-{2-[3-((S)-2-hydroxy-3-methyl-butyl)-2(S),3(R)-2-methyl-oxiranyl]-1(S)-methyl-2-oxo-ethyl}-5-methyl-oxocan-2-one 在 lipase type VII from Candida cylindracea 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以100%的产率得到4(R),5(S),8(S)-4-hydroxy-8-{2-[3-((S)-2-hydroxy-3-methyl-butyl)-2(S),3(R)-2-methyl-oxiranyl]-1(S)-methyl-2-oxo-ethyl}-5-methyl-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-5-methyl-1-hexyne 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 叔丁基过氧化氢 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 129.83h， 生成 4(R),5(S),8(S)-4-acetoxy-8-{2-[3-((S)-2-hydroxy-3-methyl-butyl)-2(S),3(R)-2-methyl-oxiranyl]-1(S)-methyl-2-oxo-ethyl}-5-methyl-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w