methyl (2E,5S,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodo-6-methyl-2-prop-2-enylhepta-2,6-dienoate | 240815-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,5S,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodo-6-methyl-2-prop-2-enylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 240815-89-8
• 化学式: C₁₈H₃₁IO₃Si
• 分子量: 450.432
• InChiKey: MRNJOACQGDHFFW-XENOTLDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,5S,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodo-6-methyl-2-prop-2-enylhepta-2,6-dienoate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 phosphate buffer 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 MMPP 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 142.42h， 生成 (E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-13-hydroxymethyl-16-[(E)-2-(2-methoxy-thiazol-4-yl)-1-methyl-vinyl]-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-1-iodo-2-methylhexa-1,5-dien-3-ol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (2E,5S,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodo-6-methyl-2-prop-2-enylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9