3β-acetoxyurs-12-en-28-al | 86996-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxyurs-12-en-28-al
• 英文别名: 3-acetylursolic aldehyde；ursaldehyde acetate；3β-acetoxy-ursen-(12)-al-(28)；[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-8a-formyl-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• CAS: 86996-88-5
• 化学式: C₃₂H₅₀O₃
• 分子量: 482.747
• InChiKey: RVSZZPCRCJYAEU-IBVIPCGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxyurs-12-en-28-al 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铬酸 作用下， 以 氘代吡啶 为溶剂， 生成 乌发醇
  参考文献：
  名称：

  Katai, Masaaki; Terai, Tadamasa; Meguri, Haruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1567 - 1571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乌发醇 在 吡啶 、 aluminum isopropoxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3β-acetoxyurs-12-en-28-al
  参考文献：
  名称：

  α-香树脂醇、β-香树脂醇和羽扇豆醇的实际合成：人类氧化角鲨烯环化酶的潜在天然抑制剂

  摘要：

  从容易获得的熊果酸 (4)、齐墩果酸 (5) 开始，以 32%、42% 和 40% 的总收率完成了 α-香树脂醇 (1)、β-香树脂醇 (2) 和羽扇豆醇 (3) 的实际合成) 和白桦脂醇 (6)，分别。值得注意的是，这三种天然五环三萜表现出对人类氧化角鲨烯环化酶的潜在抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700178

文献信息

• 188. The occurrence of ursolic acid in Escallonia tortuosa. Conversion of ursolic acid into α-amyrin
  作者：J. A. Goodson

  DOI：10.1039/jr9380000999

  日期：——
• Practical Synthesis of α-Amyrin, β-Amyrin, and Lupeol: The Potential Natural Inhibitors of Human Oxidosqualene Cyclase
  作者：Dongyin Chen、Fengguo Xu、Pu Zhang、Jie Deng、Hongbin Sun、Xiaoan Wen、Jun Liu

  DOI：10.1002/ardp.201700178

  日期：2017.12

  A practical synthesis of α‐amyrin (1), β‐amyrin (2), and lupeol (3) was accomplished in total yields of 32, 42, and 40% starting from easily available ursolic acid (4), oleanolic acid (5), and betulin (6), respectively. Remarkably, these three natural pentacyclic triterpenes exhibited potential inhibitory activity against human oxidosqualene cyclase.

  从容易获得的熊果酸 (4)、齐墩果酸 (5) 开始，以 32%、42% 和 40% 的总收率完成了 α-香树脂醇 (1)、β-香树脂醇 (2) 和羽扇豆醇 (3) 的实际合成) 和白桦脂醇 (6)，分别。值得注意的是，这三种天然五环三萜表现出对人类氧化角鲨烯环化酶的潜在抑制活性。
• Katai, Masaaki; Terai, Tadamasa; Meguri, Haruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1567 - 1571
  作者：Katai, Masaaki、Terai, Tadamasa、Meguri, Haruo

  DOI：——

  日期：——