3β-acetoxy-28-hydroxyurs-12-ene | 25089-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-28-hydroxyurs-12-ene
• 英文别名: urs-12-ene-3β,28-diol-3-acetate；[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aS,14aR,14bR)-8a-(hydroxymethyl)-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-tetradecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• CAS: 25089-86-5
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃
• 分子量: 484.763
• InChiKey: ZJZOEESFCPKISH-IBVIPCGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-261 °C
• 沸点：
  536.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-28-hydroxyurs-12-ene 在 Alkaline 作用下， 生成 乌发醇
  参考文献：
  名称：

  Katai, Masaaki; Terai, Tadamasa; Meguri, Haruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1567 - 1571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乌发醇 在 吡啶 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-28-hydroxyurs-12-ene
  参考文献：
  名称：

  α-香树脂醇、β-香树脂醇和羽扇豆醇的实际合成：人类氧化角鲨烯环化酶的潜在天然抑制剂

  摘要：

  从容易获得的熊果酸 (4)、齐墩果酸 (5) 开始，以 32%、42% 和 40% 的总收率完成了 α-香树脂醇 (1)、β-香树脂醇 (2) 和羽扇豆醇 (3) 的实际合成) 和白桦脂醇 (6)，分别。值得注意的是，这三种天然五环三萜表现出对人类氧化角鲨烯环化酶的潜在抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700178

文献信息

• Oxidative transformations of triterpenoids of the ursane and oleanane skeleta with hydrogen peroxide. introduction of 11,12-double bond and 13(28)oxide moiety in the ursane system
  作者：P.L. Majumder、A. Bagchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91841-1

  日期：1983.1

  12-hydroxy-γ-lactone 3b. The total absence of the 12-ketodihydro acid 4b among the oxidation products of 1b has been rationalised. The results of this reaction with several isomeric pairs of triterpenoids of the ursane and oleanane skeleta bearing functional groups at C-17 other than a carboxyl group show that for any appreciable oxidation involving the intermediacy of a 12β,13β-epoxide 6a or 6b, the 17-carboxyl

  在沸腾的HOAc中用H 2 O 2处理齐墩果酸乙酸酯（1b），得到环氧-γ-内酯2b和12-羟基-γ-内酯3b。在1b的氧化产物中完全不存在12-酮二氢酸4b。该反应与在C-17上带有除羧基以外的带有功能基团的ursane和leanane skeleta的几个三萜类异构体的三对异构体的反应结果表明，对于涉及12β，13β-环氧化合物6a或6b的任何明显的氧化反应， 17-羧基是必要条件。12,13-双键的分子内环氧化已经设想了在图1a和1b中由17-过羧酸原位形成。描述了旨在在乌烷体系中引入11,12-双键和13（28）-氧化物部分的反应。通过用TsOH处理三醇1p获得所需的化合物2c。然而，用H 2 O 2 / TsOH，除2c外，还给出了1p，重排产物8a。已经解释了1p和1q在化学行为上的差异。H 2 O 2处理2e在沸腾的HOAc中得到环氧化物2f。根据该观察结果，讨论了2a和2b的形成机理。
• Small Structural Differences Govern the Carbonic Anhydrase II Inhibition Activity of Cytotoxic Triterpene Acetazolamide Conjugates
  作者：Toni C. Denner、Niels Heise、Julian Zacharias、Oliver Kraft、Sophie Hoenke、René Csuk

  DOI：10.3390/molecules28031009

  日期：——

  Acetylated triterpenoids betulin, oleanolic acid, ursolic acid, and glycyrrhetinic acid were converted into their succinyl-spacered acetazolamide conjugates. These conjugates were screened for their inhibitory activity onto carbonic anhydrase II and their cytotoxicity employing several human tumor cell lines and non-malignant fibroblasts. As a result, the best inhibitors were derived from betulin and glycyrrhetinic acid while those derived from ursolic or oleanolic acid were significantly weaker inhibitors but also of diminished cytotoxicity. A betulin-derived conjugate held a Ki = 0.129 μM and an EC50 = 8.5 μM for human A375 melanoma cells.

  乙酰化三萜类化合物白桦脂素、齐墩果酸、熊果酸和甘草次酸被转化为琥珀酰-空位乙酰唑胺共轭物。利用几种人类肿瘤细胞系和非恶性成纤维细胞筛选了这些共轭物对碳酸酐酶 II 的抑制活性及其细胞毒性。结果表明，白桦脂酸和甘草次酸的抑制效果最好，而熊果酸和齐墩果酸的抑制效果明显较弱，但细胞毒性也较低。对人类 A375 黑色素瘤细胞而言，从白桦脂提取的共轭物的 Ki = 0.129 μM，EC50 = 8.5 μM。
• Practical Synthesis of α-Amyrin, β-Amyrin, and Lupeol: The Potential Natural Inhibitors of Human Oxidosqualene Cyclase
  作者：Dongyin Chen、Fengguo Xu、Pu Zhang、Jie Deng、Hongbin Sun、Xiaoan Wen、Jun Liu

  DOI：10.1002/ardp.201700178

  日期：2017.12

  A practical synthesis of α‐amyrin (1), β‐amyrin (2), and lupeol (3) was accomplished in total yields of 32, 42, and 40% starting from easily available ursolic acid (4), oleanolic acid (5), and betulin (6), respectively. Remarkably, these three natural pentacyclic triterpenes exhibited potential inhibitory activity against human oxidosqualene cyclase.

  从容易获得的熊果酸 (4)、齐墩果酸 (5) 开始，以 32%、42% 和 40% 的总收率完成了 α-香树脂醇 (1)、β-香树脂醇 (2) 和羽扇豆醇 (3) 的实际合成) 和白桦脂醇 (6)，分别。值得注意的是，这三种天然五环三萜表现出对人类氧化角鲨烯环化酶的潜在抑制活性。
• Katai, Masaaki; Terai, Tadamasa; Meguri, Haruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1567 - 1571
  作者：Katai, Masaaki、Terai, Tadamasa、Meguri, Haruo

  DOI：——

  日期：——