1,2-O-5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-β-D-allofuranose | 72045-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-β-D-allofuranose
• 英文别名: 1,2-O;5-S,6-O-di-isopropylidene-5-thio-α-D-allofuranose；1,2O:5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-α-D-allofuranose；(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-oxathiolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 72045-04-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅S
• 分子量: 276.354
• InChiKey: BXQFGEUHKSMUGB-VVULQXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-β-D-allofuranose 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-S-acetyl-1,2-O;5-S,6-O-di-isopropylidene-3,5-dithio-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  3,5-二硫代呋喃葡萄糖合成过程中硫的分子内置换反应导致 3,6-硫代脱水糖衍生物的形成

  摘要：

  在一项针对 3,5-二硫代呋喃葡萄糖的合成研究中，发现了两个有趣的分子内置换反应，它们都产生了 3,6-硫杂酐结构。我们通过使用 5-S,6-O-异亚丙基保护基成功地解决了分子内置换问题，并在 14 步后以 9% 的总产率合成了 3,5-二硫代呋喃糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101496
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,2-O-5,6-S,O-di-isopropylidene-5-thio-β-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  3,5-二硫代呋喃葡萄糖合成过程中硫的分子内置换反应导致 3,6-硫代脱水糖衍生物的形成

  摘要：

  在一项针对 3,5-二硫代呋喃葡萄糖的合成研究中，发现了两个有趣的分子内置换反应，它们都产生了 3,6-硫杂酐结构。我们通过使用 5-S,6-O-异亚丙基保护基成功地解决了分子内置换问题，并在 14 步后以 9% 的总产率合成了 3,5-二硫代呋喃糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101496

文献信息

• Synthesis of 5-thio-d-allose and the methyl 5-thio-α- and -β-d-allopyranosides
  作者：Najim A.L. Al-Mosoudi、Neil A. Hughes

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80033-7

  日期：1986.4

  Abstract 5,6-Anhydro-1,2- O -isopropylidene-3- O -methanesulphonyl-α- d -idofuranose was converted, via the related gluco -5,6-episulphide, into 6- O -acetyl-5- S -acetyl-1,2- O -isopropylidene-3- O -methanesulphonyl-5- thio-α- d -glucofuranose ( 9 ). Replacement of the acetyl groups of 9 , or the related 3-toluene- p -sulphonate, by an isopropylidene group and saponification of the sulphonate group

  摘要5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-α-d-异呋喃糖经相关的葡萄糖-5,6-异硫醚转化为6-O-乙酰基-5-S -乙酰基-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲磺酰基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（9）。用异亚丙基取代9或相关的3-甲苯-对-磺酸酯的乙酰基并将磺酸酯基皂化，得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚丙基-5-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）。通过氧化-还原序列在C-3为2时的差向异构化得到1,2-O：5,6-S，O-二-异亚异丙基-5-硫代-α-d-铝呋喃糖（20），其被水解为5-硫代-d-阿洛糖（1）。从1或通过20的甲醇分解制得5-硫代α-和-β-dd-吡喃果糖苷甲基。2的相似水解或甲醇分解分别得到5-硫代-d-葡萄糖或甲基5-硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷，因此为这些化合物的较早合成路线提供了便利的变化。给出了这些5-硫代别和葡萄糖衍生物中的几种的13
• Synthesis and Evaluation of 1,5-Dithia-<scp>d</scp>-laminaribiose, Triose, and Tetraose as Truncated β-(1→3)-Glucan Mimetics
  作者：Xiaoxiao Liao、Václav Větvička、David Crich

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01645

  日期：2018.12.21

  The preparation and characterization of a series of di-, tri-, and tetrasaccharide analogues of β-(1→3)-glucans is described in which each pyranoside ring is replaced by a 5-thiopyranosyl ring and each glycosidic oxygen by a thioether. These oligomeric 1,5-dithio-d-glucopyranose derivatives were shown to inhibit the staining of human neutrophils and of mouse macrophages by fluorescent anti-CR3 and

  描述了一系列β-（1→3）-葡聚糖的二糖，三糖和四糖类似物的制备和表征，其中每个吡喃糖苷环被5-硫代吡喃糖基环取代，每个糖苷氧被硫醚取代。这些低聚的1,5-二硫代-d-吡喃葡萄糖衍生物已显示出分别通过荧光抗CR3和抗Dectin-1抗体抑制人嗜中性粒细胞和小鼠巨噬细胞的染色。还证明了该化合物刺激吞噬作用和胞饮作用，表明与补体受体3（CR3）和Dectin-1的碳水化合物结合域结合。在三糖模拟物的水平上，所有三种测定的活性均最佳，这表明，尽管硫醚取代醚氧会导致与芳香族衬里的疏水结合袋具有更大的亲和力，
• Al-Masoudi, Najim A. L.; Hughes, Neil A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1413 - 1420
  作者：Al-Masoudi, Najim A. L.、Hughes, Neil A.

  DOI：——

  日期：——