1,4,5,8,8a-hexahydro-1,4-dihydroxy-2,3,6,7-tetramethylnaphthalene | 916462-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4,5,8,8a-hexahydro-1,4-dihydroxy-2,3,6,7-tetramethylnaphthalene
• CAS: 916462-45-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: JXVQUGYETDCRKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8,8a-hexahydro-1,4-dihydroxy-2,3,6,7-tetramethylnaphthalene 在 吡啶 、 四氯苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,6,7-四甲基萘
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃和抗芳烃的离子自由基后代中的开壳阳离子和阴离子中的芳香性问题

  摘要：

  芳烃的阳离子自由基和阴离子自由基直接来自许多芳香烃的单电子氧化和还原，但实际上其内在（热力学）稳定性和“芳香特性”一无所知。由于这样的顺磁离子的基团位于芳族（休克尔）烃之间的中间带4 Ñ + 2-电子和反芳香类似物与4 Ñ-电子，我们现在可以解决这些奇电子对应物中的π-离域问题。基于结构的“芳香性谐波振荡器模型”或HOMA方法的应用得出了令人惊讶的结论，即这些相当反应性，动力学上不稳定的芳烃阳离子和阴离子自由基（通过HOMA指数测量）的芳香性实际上高于他们的（抗磁性的）母体与常规预期相反。

  DOI：

  10.1021/jo061695a
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 在 potassium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 potassium nitrososulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 1,4,5,8,8a-hexahydro-1,4-dihydroxy-2,3,6,7-tetramethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃和抗芳烃的离子自由基后代中的开壳阳离子和阴离子中的芳香性问题

  摘要：

  芳烃的阳离子自由基和阴离子自由基直接来自许多芳香烃的单电子氧化和还原，但实际上其内在（热力学）稳定性和“芳香特性”一无所知。由于这样的顺磁离子的基团位于芳族（休克尔）烃之间的中间带4 Ñ + 2-电子和反芳香类似物与4 Ñ-电子，我们现在可以解决这些奇电子对应物中的π-离域问题。基于结构的“芳香性谐波振荡器模型”或HOMA方法的应用得出了令人惊讶的结论，即这些相当反应性，动力学上不稳定的芳烃阳离子和阴离子自由基（通过HOMA指数测量）的芳香性实际上高于他们的（抗磁性的）母体与常规预期相反。

  DOI：

  10.1021/jo061695a