2,3,6,7-四甲基萘 | 1134-40-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3,6,7-四甲基萘
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethylnaphthalene
• 英文别名: 2,3,6,7-tetramethyl-naphthalene；2,3,6,7-Tetramethyl-naphthalin
• CAS: 1134-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₆
• mdl: MFCD09025343
• 分子量: 184.281
• InChiKey: QYEOHOUFXNEWEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191°C
• 沸点：
  288.25°C (estimate)
• 密度：
  0.9844 (estimate)
• 保留指数：
  1656.8;1698

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-四甲基萘 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,3,6,7-tetrakis(mercaptomethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  三层[2.2][2.2]萘酚的合成、结构和性质

  摘要：

  标题化合物的合成方式与简单获得三层 [2.2][2.2] 对环芳烷类似。通过X射线晶体学分析阐明了其结构。外萘环弯曲成船形，内萘环弯曲成扭曲形式。这些萘在范德华接触内分层堆叠。因此，它们之间存在强烈的跨环π-电子相互作用，从而导致特征红移、增色和电子光谱增宽。这些效果比双层同系物的效果更突出。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.164
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethyl-naphthalene-1,4-dicarbonitrile 在 氢氧化钾 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 乙二醇 作用下， 生成 2,3,6,7-四甲基萘
  参考文献：
  名称：

  2,3,6,7-Tetramethylnaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01110a518

文献信息

• Synthesis of 2,3,6,7-Tetramethylnaphthalene from 2,3-Dimethylsuccinic Anhydride and<i>o</i>-Xylene
  作者：Yasuhiko Dozen、Masato Hatta

  DOI：10.1246/bcsj.48.2842

  日期：1975.10

  2,3,6,7-Tetramethylnaphthalene (7b) was prepared from 2,3-dimethylsuccinic anhydride (1) and o-xylene in five steps, and the configurations of their intermediates were studied. The higher-melting isomer (threo form) of 1 gave higher-melting products in each step, while the lower-melting isomer (erythro form) of 1 gave lowermelting ones. The configurations of the intermediates were confirmed by the

  以2,3-二甲基琥珀酸酐(1)和邻二甲苯为原料，分五步制备2,3,6,7-四甲基萘(7b)，并对其中间体的构型进行了研究。1 的高熔点异构体（苏式形式）在每个步骤中产生高熔点产物，而 1 的低熔点异构体（赤型）产生低熔点产物。四甲基四氢化萘 (6b) 的 MNR 光谱数据证实了中间体的构型。用 3-苯甲酰基-2,3-二甲基丙酸 (2a) 进行了类似的反应，以了解中间体的构型。3-芳酰基-2,3-二甲基丙酸(2)在与盐酸一起加热后得到2,3-二甲基-4-芳基-3-丁烯-4-油化物(3)。
• “Fullerene fragments:” Synthesis and crystal structure determination of 1,4,5,6,7,10,11,12-octamethylindeno[1,2,3-cd]fluoranthene
  作者：Andrzej Sygula、Frank R. Fronczek、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01135-0

  日期：1997.7

  The title C30H28 hydrocarbon, a potential precursor for the synthesis of buckybowls and carbon cages, is synthesized from 2,3,6,7-tetramethylnaphthalene in eight steps. X-ray crystal structure determination shows a significant distortion of its molecular framework due to steric hindrance of the attached methyl groups. The twisted conformation, present in the solid state, is also predicted to be preferred

  由2,3,6,7-四甲基萘分八步合成标题为C 30 H 28的碳氢化合物，它是合成巴克杯和碳笼的潜在前体。X射线晶体结构测定表明，由于所连接的甲基的空间位阻，其分子骨架发生了明显的变形。根据半经验AM1计算，还预测存在于固态的扭曲构象在气相中是优选的。
• The Question of Aromaticity in Open-Shell Cations and Anions as Ion-Radical Offsprings of Polycyclic Aromatic and Antiaromatic Hydrocarbons
  作者：Sergiy V. Rosokha、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/jo061695a

  日期：2006.12.1

  with 4n+2-electrons and antiaromatic analogues with 4n-electrons, we can now address the question of π-delocalization in these odd-electron counterparts. Application of the structure-based “harmonic oscillator model of aromaticity” or the HOMA method leads to the surprising conclusion that the aromaticity of these rather reactive, kinetically unstable arene cation and anion radicals (as measured by

  芳烃的阳离子自由基和阴离子自由基直接来自许多芳香烃的单电子氧化和还原，但实际上其内在（热力学）稳定性和“芳香特性”一无所知。由于这样的顺磁离子的基团位于芳族（休克尔）烃之间的中间带4 Ñ + 2-电子和反芳香类似物与4 Ñ-电子，我们现在可以解决这些奇电子对应物中的π-离域问题。基于结构的“芳香性谐波振荡器模型”或HOMA方法的应用得出了令人惊讶的结论，即这些相当反应性，动力学上不稳定的芳烃阳离子和阴离子自由基（通过HOMA指数测量）的芳香性实际上高于他们的（抗磁性的）母体与常规预期相反。
• Further Studies of the Thermal and Photochemical Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MeTAD) with Naphthalene and Some Substituted Naphthalenes
  作者：Gary W. Breton、Kristy A. Newton

  DOI：10.1021/jo9906429

  日期：2000.5.1

  MeTAD thermally reacted with naphthalene (2) and methylated naphthalenes to give equilibrium mixtures of starting materials and [4 + 2] cycloadducts. Methyl substitution on the naphthalene ring generally increased both the amount of cycloadduct formed and the rate of cycloaddition relative to 2. The isolated cycloadducts were all thermally labile and quantitatively reverted to the parent naphthalene

  MeTAD与萘（2）和甲基化萘热反应，得到起始原料和[4 + 2]环加合物的平衡混合物。相对于2，萘环上的甲基取代通常会增加形成的环加合物的数量和环加成的速率。在2,3-二甲基-2-丁烯的存在下，分离出的环加合物均具有热稳定性，并定量还原为母体萘作为解放的MeTAD的陷阱。环还原反应的速率受取代方式的影响，但不受溶剂的影响。提出了一种环加成反应的机制，该机制提出了电荷转移络合物的参与。在光化学上，相对于相应的热反应，MeTAD在与取代的萘的反应中显示出较低的区域选择性。
• 1,4,5,8-Tetrachalcogeno-2,3,6,7-tetramethylnaphthalenes as New Electron Donors
  作者：Tetsuo Otsubo、Nobuo Sukenobe、Yoshio Aso、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/cl.1987.315

  日期：1987.2.5

  The title compounds have been prepared with a view of developing new electron donors for low-dimensional molecular complexes. They have increasing donor character in order of the chalcogen triad, i.e., S, Se, Te, and all form semi-conductive complexes with TCNQ.

  标题化合物的制备是为了开发低维分子复合物的新电子供体。它们具有按硫族元素三元组（即 S、Se、Te）的顺序增加的供体特性，并且都与 TCNQ 形成半导体配合物。