(-)-10b,11,12-trihydroxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,10b,11,12-tetrahydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one | 1337985-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (-)-10b,11,12-trihydroxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,10b,11,12-tetrahydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: (1S,11S,12S,13R)-11,12,13-trihydroxy-24-methyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-2,4(8),9,14(22),15,17(21)-hexaen-23-one
• CAS: 1337985-40-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₈
• 分子量: 399.357
• InChiKey: YZZRGMBSWUCPCB-TXJVSEOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-10b,11,12-trihydroxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,10b,11,12-tetrahydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one 在 三乙基硅烷 、 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 白屈菜碱
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid

  摘要：

  Both enantiomers of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid, were synthesized by manipulation of the B/C-dehydro ring juncture of benzo[c]phenanthridine skeleton using Sharpless asymmetric dihydroxylation and stereospecific catalytic hydrogenation after introduction of oxygen functions on the C ring as key reaction steps for the construction of stereogenic centers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.091
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-10b-triethylsilyloxy-4b,10b,11,12-tetrahydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one 在 水 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (-)-10b,11,12-trihydroxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,10b,11,12-tetrahydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid

  摘要：

  Both enantiomers of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid, were synthesized by manipulation of the B/C-dehydro ring juncture of benzo[c]phenanthridine skeleton using Sharpless asymmetric dihydroxylation and stereospecific catalytic hydrogenation after introduction of oxygen functions on the C ring as key reaction steps for the construction of stereogenic centers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.091