dammaradienone | 16883-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dammaradienone
• 英文别名: dammadienone；Dammara-20(21),24-diene-3-one；(5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)-1,2,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 16883-32-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: JMMXUZHDCKJTTI-YXCARNOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dammaradienone 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86 %的产率得到2-[2,3-dimethoxybenzylideno]-3-oxo-dammar-20,24-dien
  参考文献：
  名称：

  具有 α-葡萄糖苷酶抑制和降血糖活性的新型龙脑香酚分子

  摘要：

  通过 Claisen-Schmidt 羟醛缩合合成的 2( E )-[ p-羰基-亚苄基]-联蝶果酚3m表现出最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50为 0.204 μM，活性比阿卡波糖高 857 倍。化合物3 m通过NO 抑制途径减轻炎症，并对 stz 诱导的 T1DM 表现出明显的降血糖活性，涉及脂质过氧化减少。

  DOI：

  10.1002/cbic.202300716
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 dammaradienone
  参考文献：
  名称：

  Ueber Minjak Lagam

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19122500120

文献信息

• Préparation de la 8,14-diméthyl 18-nor-testostérone
  作者：Pierre Crabbé、Guy Ourisson、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80024-1

  日期：1958.1

  A tetracyclic triterpene has been isolated from the oleoresins of four Dipterocarpus species. It has been identified with van Itallie's dipterocarpol and Mills' hydroxy-dammarenone-II (I). The side chain of dipterocarpol has been degraded to the methyl ketone (VII, R = H, by three different methods. Trifluoroperacetic acid converted the ketone into the 17-acetate (XXII, R = H, R′ = Ac), and ring A

  从四个双翅类属植物的油性树脂中分离出了四环三萜。它已被范·伊塔利（van Itallie）的二萜卡普尔和米尔斯（Mills）的羟基-达马利酮-II（I）鉴定。二萜的侧链已通过三种不同的方法降解为甲基酮（VII，R = H），三氟过氧乙酸将酮转化为17-乙酸酯（XXII，R = H，R'= Ac），且环A然后通过经典方法将其修饰为药理学上无活性的睾丸激素类似物（XXX，R = H），并讨论了双萜的立体化学。
• The chemistry of dammar resin
  作者：J. S. Mills、A. E. A. Werner

  DOI：10.1039/jr9550003132

  日期：——
• von Itallie, Pharmaceutisch Weekblad, 1912, vol. 49, p. 314,318
  作者：von Itallie

  DOI：——

  日期：——
• Ueber Minjak Lagam
  作者：L. van Itallie、M. Kerbosch

  DOI：10.1002/ardp.19122500120

  日期：——
• New Dipterocarpol‐Based Molecules with α‐Glucosidase Inhibitory and Hypoglycemic Activity
  作者：Irina E. Smirnova、Zarema I. Galimova、Tatyana A. Sapozhnikova、Regina Yu. Khisamutdinova、Thu Ha Nguyen Thi、Oxana B. Kazakova

  DOI：10.1002/cbic.202300716

  日期：2024.2

  the most potent α-glucosidase inhibition with IC50 0.204 μM, that 857-times more active than acarbose. Compound 3 m attenuated inflammation via NO inhibition pathway and showed a pronounced hypoglycemic activity on stz-induced T1DM involved lipid peroxidation reduction.

  通过 Claisen-Schmidt 羟醛缩合合成的 2( E )-[ p-羰基-亚苄基]-联蝶果酚3m表现出最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50为 0.204 μM，活性比阿卡波糖高 857 倍。化合物3 m通过NO 抑制途径减轻炎症，并对 stz 诱导的 T1DM 表现出明显的降血糖活性，涉及脂质过氧化减少。