phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 819798-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside；(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxane-3,4-diol
• CAS: 819798-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 297.335
• InChiKey: VDPWHERVMHFLNT-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 苯基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰氨基)-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of core 2 class glycosyl amino acids by one-pot glycosylation approach

  摘要：

  We describe the one-pot synthesis of core 2 class branched oligosaccharides initiated by chemo-selective glycosylation of silyl anther. Glycosylation of 6-O-silyl-4-benzyl-2-azido-thiogalactoside with glycosyl fluoride provided selectively 6-glycosylated thioglycoside without both O-glycosylation at the 3 position and S-glycosylation. Subsequent coupling of galactosyl fluoride and amino acids afforded the protected branched oligosaccharides in good yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.042
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-O-四乙酰基-2-叠氮-2-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Configurations and conformations of glycosyl sulfoxides

  摘要：

  对两种具有 RS 构型的轴向糖基硫醚（苯基 2-叠氮-2-脱氧-1-硫代-α-d-吡喃半乳糖苷 S-氧化物的衍生物）进行的 X 射线晶体学研究表明，它们在固态中呈现反构象，这与之前的观察和假设截然不同。在 B3lYP6-311G+(d,p)/6-31G(d)水平上进行的密度泛函理论（DFT）计算证实，2-叠氮-2-脱氧-α-d-吡喃糖苷的苯基和甲基 RS 糖基硫醚的反构象比气相中的外异构构象更稳定。一维 NOE 测量结果表明，极性较强的外异构体构象在溶液中只占很小的比例。反构象发生了扭曲，使糖基取代基更接近于被 H1 遮挡。如果硫孤对子是 p 型孤对子，则这种扭曲会使 S n → σ* 重叠。这种重叠的证据来自较短的 C1-S 键距离，与 X 射线晶体结构中的可比键距离以及 SS 糖苷的 DFT 计算结果一样短，SS 糖苷在固态和溶液中都采用了预期的外异构构象，并具有正常的 n → σ* 重叠。对于不含 2-叠氮基团的 2-脱氧衍生物，相同水平的气相 DFT 计算表明，反异构构象和外异构构象具有相当的稳定性。对这两个系列的结果进行比较后发现，位于 C2 赤道方向的电负性取代基会使 S-O 平行排列的构象不稳定，而内环 C-O 偶极子与 S-O 偶极子反平行则有利于这种构象，不稳定程度约为 2.5 kcal mol-1 (1 cal = 4.184 J)。X 射线衍射显示，一种赤道糖基亚砜，即 (SS) 苯基 3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-酞酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷 S-亚砜，在固态下也采用了反构象。它在溶液中也采用这种构象，这与对其他赤道糖基硫醚的研究不同。

  DOI：

  10.1139/v10-091

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIZING SUGAR CHAIN
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1640379A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种有效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性示例。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，其特征在于根据已确定的反应系统中副反应减少的指标，改变糖链合成反应系统中的温度上升速率。
• Synthesis of Tn, Sialyl Tn and HIV-1-Derived Peptide Antigen Conjugates Having a Lipid A Analog as an Immunoadjuvant for Synthetic Vaccines.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Takahiro NEKADO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.46.1676

  日期：——

  Conjugates (3-5) of Tn, sialyl Tn and HIV-1-derived peptide antigen with a N-tetradecanoyl L-serine-β-alanine-containing D-glucosamine derivative, structurally related to lipid A, as an immunoadjuvant for the development of totally synthetic vaccines against cancers or HIV were synthesized. The mitogenic activity of compounds 3, 4 and 5 was stronger than that of lipid A analogs (1, 2).

  Tn 抗原、唾液酸 Tn 抗原和 HIV-1 来源的肽抗原与一种结构类似于脂多糖 A (lipid A) 的 N-十四烷酰-L-丝氨酸-β-丙氨酸-含 D-葡糖胺衍生物偶联物（3-5），被用作免疫佐剂，用于开发完全合成针对癌症或 HIV 的疫苗。化合物 3、4 和 5 的促有丝分裂活性均强于脂多糖 A 类似物（1 和 2）。
• Total Synthesis of an All-1,2-<i>cis</i>-Linked Repeating Unit from the <i>Acinetobacter baumannii</i> D78 Capsular Polysaccharide
  作者：Dancan K. Njeri、Justin R. Ragains

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01034

  日期：2022.5.20

  resulted in the preparation of the assigned tetrasaccharide repeating subunit from the Acinetobacter baumannii KL4-associated capsular polysaccharide. A convergent synthetic strategy hinging on a 1,2-cis-selective [2+2] glycosylation to generate the fully protected tetrasaccharide was key to the success of this synthesis.

  化学合成努力已导致从鲍曼不动杆菌KL4 相关荚膜多糖制备指定的四糖重复亚基。依赖于 1,2-顺式- 选择性 [2+2] 糖基化以产生完全受保护的四糖的收敛合成策略是该合成成功的关键。
• Method for synthesizing sugar chain(s)
  申请人：Kanie Osamu

  公开号：US20060166278A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种高效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性分子。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，该反应系统包含多种单糖单元，其特征在于根据反应系统中副反应的减少作为指标确定的温度升高速率来改变糖链合成反应系统中的温度。
• Formation of β-Configured Thioglycosides of<scp>d</scp>-Glucosamine and<scp>d</scp>-Galactosamine and Synthesis of Protected Human Milk Oligosaccharides
  作者：Kamilla Pedersen、Louise G. Christensen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01267

  日期：2023.9.1

  on the stereoselective multigram scale preparation of cyclohexyl- and phenyl thioglycosides of 2-azido-2-deoxy-β-d-gluco- and galactopyranosides from d-N-acetylglucosamine using a catalytic and solvent-free method. Two of the prepared building blocks were used as key intermediates for the synthesis of human milk oligosaccharides LNT and LNnT in their protected form.

  我们报道了使用催化和无溶剂方法从d - N-乙酰葡糖胺立体选择性多克规模制备 2-叠氮基-2-脱氧-β-d-葡萄糖-和吡喃半乳糖苷的环己基-和苯基硫代糖苷。两种制备的结构单元被用作合成受保护形式的人乳低聚糖 LNT 和 LNnT 的关键中间体。