1-[2-(E)-cynnamoyl-1H-indol-3-yl]-propan-2-one | 738608-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(E)-cynnamoyl-1H-indol-3-yl]-propan-2-one
• 英文别名: 1-[2-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1H-indol-3-yl]butan-2-one
• CAS: 738608-53-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: WRVPVEMJWGPRRA-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(E)-cynnamoyl-1H-indol-3-yl]-propan-2-one 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到3-ethyl-1-((E)-styryl)-9H-beta-carboline
  参考文献：
  名称：

  二酮吲哚衍生物环化合成取代咔唑和β-咔啉

  摘要：

  描述了取代β-咔啉和咔唑的新途径。由3-取代的吲哚的Friedel-Crafts酰化反应制备的二酮吲哚中间体已分别以良好的收率（分别为51-96％和82-97％）转化为3-羟基咔唑和β-咔啉。该方法还允许形成4-取代的β-咔啉。还介绍了该方法在合成天然产物透明质酸和6-氯透明质酸中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.053
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 N-甲基吗啉 、 zinc(II) chloride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-[2-(E)-cynnamoyl-1H-indol-3-yl]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二酮吲哚衍生物环化合成取代咔唑和β-咔啉

  摘要：

  描述了取代β-咔啉和咔唑的新途径。由3-取代的吲哚的Friedel-Crafts酰化反应制备的二酮吲哚中间体已分别以良好的收率（分别为51-96％和82-97％）转化为3-羟基咔唑和β-咔啉。该方法还允许形成4-取代的β-咔啉。还介绍了该方法在合成天然产物透明质酸和6-氯透明质酸中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.053