methyl (methyl-2,3-bis-O-(phenylmethyl)-β-D-glucopyranoside)uronate | 148312-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl-2,3-bis-O-(phenylmethyl)-β-D-glucopyranoside)uronate
• 英文别名: methyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)urinate；methyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid)uronate；O²,O³-dibenzyl-O¹-methyl-α-D-glucopyranuronic acid methyl ester；O²,O³-Dibenzyl-O¹-methyl-α-D-glucopyranuronsaeure-methylester
• CAS: 148312-82-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₇
• 分子量: 402.444
• InChiKey: RIOSPUQZLPCUNG-YIUJWAEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl-2,3-bis-O-(phenylmethyl)-β-D-glucopyranoside)uronate 在 甲醇 、 氨 、 钯 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 4-Methyl-β-D-methyl-glucuronid-amid
  参考文献：
  名称：

  �ber 4-Methyl-glucurons�ure

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (methyl-2,3-bis-O-(phenylmethyl)-β-D-glucopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  绘制糖基受体反应性和糖基化立体选择性之间的关系

  摘要：

  就产量和立体选择性而言，两个偶联伙伴（糖基供体和受体）的反应性对糖基化反应的结果都具有决定性作用。如果对糖基供体的反应性了解得很好，并且可以通过功能/保护基团模式的控制来控制，则对糖基受体醇的反应性了解得很少。我们在这里提出了一个操作简单的系统来评估糖基受体的反应性，该系统采用了两个构象锁定的供体，其立体选择性严格取决于亲核试剂的反应性。筛选了大量受体，并建立了它们的结构-反应性/立体选择性关系。通过系统地改变保护基，可以调节糖基受体的反应性以获得立体选择性。顺式葡萄糖基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201802899

文献信息

• The use of 2-deoxy-2-trichloroacetamido-d-glucopyranose derivatives in syntheses of oligosaccharides
  作者：Géraldine Blatter、Jean-Marie Beau、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84038-5

  日期：1994.7

  trichloroacetimidate and its O-benzylated analogue were tested as glycosyl donors in the reaction with a set of sugar acceptors unsubstituted on O-3 and O-4, typically encountered in the synthesis of oligosaccharides. Glycosides were obtained in good to excellent yields with only a slight excess (1.1-1.2 equiv) of the donor, and with a high degree of 1,2-trans stereoselectivity. The corresponding 2-(trich

  测试了3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-α-D-吡喃葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯及其O-苄基类似物与一组未在O上取代的糖受体在反应中的糖基供体-3和O-4，通常在寡糖合成中遇到。以良好至极好的收率获得糖苷，仅略微过量（1.1-1.2当量）的供体，并具有高度的1，2-反式立体选择性。假定相应的2-（三氯甲基）恶唑啉鎓离子是主要的反应性中间体。在中性条件下，通过用三丁基锡烷还原，二糖产物中的N-三氯乙酰基很容易转化为N-乙酰基。
• Development of an Azanoradamantane-Type Nitroxyl Radical Catalyst for Class-Selective Oxidation of Alcohols
  作者：Ryusuke Doi、Masatoshi Shibuya、Tsukasa Murayama、Yoshihiko Yamamoto、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo502426p

  日期：2015.1.2

  The development of 1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl (DMN-AZADO; 1,5-dimethyl-Nor-AZADO, 2) as an efficient catalyst for the selective oxidation of primary alcohols in the presence of secondary alcohols is described. The compact and rigid structure of the azanoradamantane nucleus confers potent catalytic ability to DMN-AZADO (2). A variety of hindered primary alcohols such as neopentyl primary

  1,5-二甲基-9- azanoradamantane的发展Ñ -1-氧基（DMN-AZADO; 1,5- d我中号乙基Ñ或-AZADO，2），作为伯醇的存在下选择性氧化的有效的催化剂描述了仲醇的混合物。金刚烷金刚烷核的紧密而刚性的结构赋予了DMN-AZADO强大的催化能力（2）。DMN-AZADO（2）将各种受阻伯醇（例如新戊基伯醇）有效地氧化为相应的醛，而仲醇则保持完整。DMN-AZADO（2）对于在仲醇存在下从伯醇到相应的羧酸的一锅法氧化以及从二醇的氧化内酯化反应也具有很高的催化效率。
• Synthesis and mass spectrometric analysis of disaccharides from methanolysis of heparan sulfate
  作者：Qi Qi He、Paul J. Trim、Marten F. Snel、John J. Hopwood、Vito Ferro

  DOI：10.1039/c8ob02225a

  日期：——

  The quantification of heparan sulfate (HS) in biological matrices, e.g., urine, cerebrospinal fluid, tissue samples etc., is of great importance for the diagnosis and prognosis of several of the mucopolysaccharidosis (MPS) disorders, which are lysosomal storage diseases of impaired glycosaminoglycan metabolism. The development of suitable assays for this purpose is challenging due to the high molecular

  在生物基质（例如尿液，脑脊液，组织样本等）中对硫酸乙酰肝素（HS）的定量分析对于几种粘多糖贮积症（MPS）疾病的诊断和预后非常重要，这些疾病是受损的溶酶体贮积病糖胺聚糖代谢。由于高分子量和HS的复杂性，为此目的开发合适的测定方法具有挑战性。为实现该目标所做的最新努力包括HS的酸催化甲醇分解作用，该反应可使聚合物脱硫并导致形成二糖裂解产物，可通过LC-MS / MS对其进行检测和定量。我们合成的12 HS衍生双糖为甲醇标准库通过适当保护的GlcA和IdoA受体与2-脱氧-2-叠氮基硫代葡萄糖苷供体的立体选择性1,2-顺式糖基化。这有助于鉴定LC-MS / MS色谱图中的主要峰，并有可能允许监测特定代谢物作为基因型的替代标记。这项工作还为通过制备适当标记的衍生物为HS进行完全定量的LC-MS / MS分析铺平了道路。
• Selective oxidation of monosaccharide derivatives to uronic acids
  作者：Nicola J. Davis、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77522-8

  日期：1993.2

  Pimary hydroxyl groups in partially protected monosaccharide derivatives were selectively oxidised to carboxylic acids using sodium hypochlorite in the presence of catalytic amounts of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl oxy, free radical (TEMPO). Acetal, benzyl and acyl-protection groups were unaffected during the oxidation reaction.

  在催化量的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基（TEMPO）存在下，使用次氯酸钠将部分保护的单糖衍生物中的羟基羟基选择性氧化为羧酸。缩醛，苄基和酰基保护基在氧化反应过程中不受影响。