methyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside | 117605-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-(4’-methoxybenzylidene)-α-D-glucopyranoside；methyl-4,6-O-(p-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside；methyl 4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 117605-33-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: RFXAHIIJEKSSSM-BXLXJSPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素甲醇分解制二糖的合成及质谱分析

  摘要：

  在生物基质（例如尿液，脑脊液，组织样本等）中对硫酸乙酰肝素（HS）的定量分析对于几种粘多糖贮积症（MPS）疾病的诊断和预后非常重要，这些疾病是受损的溶酶体贮积病糖胺聚糖代谢。由于高分子量和HS的复杂性，为此目的开发合适的测定方法具有挑战性。为实现该目标所做的最新努力包括HS的酸催化甲醇分解作用，该反应可使聚合物脱硫并导致形成二糖裂解产物，可通过LC-MS / MS对其进行检测和定量。我们合成的12 HS衍生双糖为甲醇标准库通过适当保护的GlcA和IdoA受体与2-脱氧-2-叠氮基硫代葡萄糖苷供体的立体选择性1,2-顺式糖基化。这有助于鉴定LC-MS / MS色谱图中的主要峰，并有可能允许监测特定代谢物作为基因型的替代标记。这项工作还为通过制备适当标记的衍生物为HS进行完全定量的LC-MS / MS分析铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c8ob02225a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到methyl 4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  不对称氢化-碳水化合物衍生催化剂的结构对酸和酯底物的相对对映选择性Q H / Me的影响及其反演-两亲物在水中的选择性增加

  摘要：

  4,6 - O-苄叉基保护的2,3-双（O-二苯基膦基）-δ-吡喃葡萄糖苷铑（I）螯合物预催化剂1-4e ，f显示了对（Z）-2- N-酰氨基丙烯酸甲酯的加氢作用6 -8随轴向取向的六吡喃糖苷取代基数量的增加，对映选择性逐步降低。对于类似的底物酸6h-8h的降低甚至更强，导致预催化剂4e和4f的相对低的相对对映选择性Q = q H / q Me为0.3。脱保护的含4,6-OH基的催化剂1-4g，h通常在甲醇或苯中显示出较小的％ee差异，而在水中则显示出较小的％ee差异。与空白b相比，在添加两亲性a的情况下，两组催化剂的相对对映选择性Q = q a / q b明显增加-在大多数情况下，Q值在3到8之间-与催化剂的中性或离子性质无关两亲的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00953-2

文献信息

• Sulfuric acid immobilized on silica: an efficient promoter for one-pot acetalation–acetylation of sugar derivatives
  作者：Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.118

  日期：2006.6

  Sulfuric acid immobilized on silica gel has been used as an efficient and safe alternative promoter for acetalation and subsequent acetylation of sugar glycosides using stoichiometric reagents without work-up. The synthesis of different types of per-O-acetylated acetals/ketals has been achieved from various types of O- and S-glycosides in excellent yields.

  固定在硅胶上的硫酸已被用作一种高效，安全的替代促进剂，用于使用化学计量试剂进行糖苷的缩醛化和随后的乙酰化，而无需进行后处理。已经从各种类型的O-和S-糖苷以优异的产率实现了不同类型的过-O-乙酰化缩醛/缩酮的合成。
• Propargyloxycarbonyl (Poc) as a Protective Group for the Hydroxyl Function in Carbohydrate Synthesis
  作者：Perali Ramu Sridhar、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1021/ol027220x

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The propargyloxycarbonyl (Poc) group can be used for the selective protection of the hydroxyl function in carbohydrates and can be removed under neutral conditions using tetrathiomolybdate MoS(4)(2-) (1) in CH(3)CN at room temperature. Under the conditions of deprotection benzylidine acetals, benzyl ethers, acetyl and levulinoyl esters, and allyl and benzyl carbonates are left

  [反应：参见文本]炔丙氧基羰基（Poc）可用于选择性保护碳水化合物中的羟基功能，并可在中性条件下使用CH（3）中的四硫代钼酸盐MoS（4）（2-）（1）除去CN在室温下。在去保护的条件下，苄基乙缩醛，苄基醚，乙酰基和乙酰丙酸酯，以及烯丙基碳酸酯和碳酸苄酯保持不变。还已经表明，新的保护基团（Poc）与酸性，碱性以及糖基化条件相容。
• Chiroptical properties of an alternatingly functionalized cellotriose bearing two porphyrin groups
  作者：Keita Sakakibara、Fumiaki Nakatsubo、Alfred D. French、Thomas Rosenau

  DOI：10.1039/c2cc30805c

  日期：——

  Right-handedness derived from bisporphyrins attached to a cellotriose backbone at O-6 and O′′-6 positions is revealed for the first time. This cellotriose is proposed as a model of alternatingly functionalized cellulosics, which have promising properties for applications in optoelectronics and molecular receptors owing to the chirality and rigid backbone effects.

  首次揭示了在 O-6 和 O′′-6 位置连接到纤维三糖骨架上的双卟啉所产生的右手性。由于手性和刚性骨架效应，交替官能化纤维素具有应用于光电子学和分子受体的广阔前景。
• New halogenation reagent systems useful for the mild one-step conversion of alcohols into iodides or bromides
  作者：Bjoern Classon、Zhengchun Liu、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jo00261a032

  日期：1988.12
• A novel route to olefins from vicinal diols
  作者：Zhengchun Liu、Bjoern Classon、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jo00301a012

  日期：1990.7