methyl 4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid>uronate | 161545-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid>uronate
• CAS: 161545-35-3
• 化学式: C₃₆H₄₂Cl₃NO₁₅
• 分子量: 835.086
• InChiKey: GWMPAEJYGRESPD-FEHMYWSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid>uronate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到methyl 4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid>uronate
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-d-吡喃葡萄糖衍生物在寡糖合成中的应用

  摘要：

  测试了3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-α-D-吡喃葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯及其O-苄基类似物与一组未在O上取代的糖受体在反应中的糖基供体-3和O-4，通常在寡糖合成中遇到。以良好至极好的收率获得糖苷，仅略微过量（1.1-1.2当量）的供体，并具有高度的1，2-反式立体选择性。假定相应的2-（三氯甲基）恶唑啉鎓离子是主要的反应性中间体。在中性条件下，通过用三丁基锡烷还原，二糖产物中的N-三氯乙酰基很容易转化为N-乙酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84038-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-D-glucopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid>uronate
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-d-吡喃葡萄糖衍生物在寡糖合成中的应用

  摘要：

  测试了3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-α-D-吡喃葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯及其O-苄基类似物与一组未在O上取代的糖受体在反应中的糖基供体-3和O-4，通常在寡糖合成中遇到。以良好至极好的收率获得糖苷，仅略微过量（1.1-1.2当量）的供体，并具有高度的1，2-反式立体选择性。假定相应的2-（三氯甲基）恶唑啉鎓离子是主要的反应性中间体。在中性条件下，通过用三丁基锡烷还原，二糖产物中的N-三氯乙酰基很容易转化为N-乙酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84038-5