1H-imidazo[4,5-c]quinoline | 233-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1H-imidazo[4,5-c]quinoline
• 英文别名: 1H-imidazo<4,5-c>quinoline；imidazo[4,5-c]quinoline；1H-imidazo[4,5-c]quinoline 5N-oxide；3H-imidazo[4,5-c]quinoline
• CAS: 233-56-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD10698830
• 分子量: 169.186
• InChiKey: ITIRVXDSMXFTPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  263-265 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-imidazo[4,5-c]quinoline 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-yl)-((S)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines: novel non-xanthine adenosine antagonists

  摘要：

  On the basis of a model we recently developed for the antagonist binding site of the adenosine A1 receptor (J. Med. Chem. 1990, 33, 1708-1713), it was predicted that H-1-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines would be antagonists of the A1 receptor. Furthermore, it was expected that certain hydrophobic substitutions at the 2- and 4-positions would enhance affinity. Here, we report on the synthesis and the adenosine A1 and A2 recpetor affinity of substituted H-1-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines. Some of these compounds have nanomolar affinity for the A1 receptor. The structure-activity relationships (SAR) of these compounds are discussed in relation to SAR for other adenosine receptor ligands. The H-1-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines constitute a novel class of non-xanthine adenosine antagonists.

  DOI：

  10.1021/jm00107a046
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-羟基喹啉 在 钯 氨 、 氢气 、 三氯氧磷 、 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 1H-imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺衍生物作为A3腺苷受体的变构增强剂的构效关系。

  摘要：

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺衍生物已被合成为人类A3腺苷受体（AR）的变构调节剂。在4-氨基和2位上进行结构修饰。在结合和功能测定中都测试了该化合物，并且通过几种不同的标准，发现许多化合物是A3AR激动剂作用的变构增强剂。首先，对于许多衍生物，观察到了激动剂C1-IB-MECA的最大功效的增强。同样，许多这些化合物降低了激动剂[125I] I-AB-MECA从A3AR的解离速率。最显着的是，发现化合物43（LUF6000）在功能测定中可将激动剂功效提高45％，并在不影响激动剂效价的情况下类似地降低解离速率。A3AR的变构增强的结构要求不同于抑制平衡结合的要求。因此，我们制备了人A3AR的变构增强剂，其与在正构位点抑制平衡结合相比具有改善的变构作用。

  DOI：

  10.1021/jm060086s

文献信息

• CLEAVABLE CONJUGATES OF TLR7/8 AGONIST COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARATION, AND USES THEREOF
  申请人：Dynavax Technologies Corporation

  公开号：US20190151462A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present disclosure relates to cleavable conjugates (for example, particle-based or antibody-based conjugates) of TLR7/8 agonists (for example, 1H-imidazo[4,5-c]quinoline derivatives) containing a conjugation linker, a cleavable linker, and a self-eliminating linker. The present disclosure also related to methods for preparation of the cleavable conjugates, uses thereof for stimulating an effective immune response, and uses thereof for the treatment of cancer.

  本公开涉及可切割的结合物（例如，基于颗粒或抗体的结合物），其中包含TLR7/8激动剂（例如，1H-咪唑[4,5-c]喹啉衍生物），包括结合连接物、可切割连接物和自消除连接物。本公开还涉及制备可切割结合物的方法，以及将其用于刺激有效的免疫反应和用于癌症治疗的用途。
• Thioether substituted imidazoquinolines
  申请人：——

  公开号：US20030100764A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Imidazoquinoline and tetrahydroimidazoquinoline compounds that contain thioether functionality at the 1-position are useful as immune response modifiers. The compounds and compositions of the invention can induce the biosynthesis of various cytokines and are useful in the treatment of a variety of conditions including viral diseases and neoplastic diseases.

  咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物，在1位含有硫醚功能团，可用作免疫反应调节剂。本发明的化合物和组合物能够诱导各种细胞因子的生物合成，并且在治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的多种病症中有效。
• [EN] 1H-PYRAZOLO[4,3-d]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 7 (TLR7) AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1H-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR 7 DE TYPE TOLL (TLR7)
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021154669A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Compounds according to formula I or II are useful as agonists of Toll-like receptor 7 (TLR7). Such compounds can be used in cancer treatment, especially in combination with an anti-cancer immunotherapy agent, or as a vaccine adjuvant.

  根据公式I或II合成的化合物可用作Toll样受体7（TLR7）的激动剂。这些化合物可用于癌症治疗，特别是与抗癌免疫疗法药物联合使用，或作为疫苗佐剂。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO RING SYSTEMS AND METHODS<br/>[FR] SYSTEMES CYCLIQUES IMIDAZO SUBSTITUES, ET PROCEDES CORRESPONDANTS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2006009832A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Imidazo ring systems, which include, for example, imidazopyridine, imidazoquinoline, 6,7,8,9-tetrahydroimidazoquinoline, imidazonaphthyridine, and 6,7,8,9-tetrahydroimidazonaphthyridine compounds substituted at the 1-position and/or the 2-position, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making these compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  咪唑环系统，包括例如咪唑吡啶、咪唑喹啉、6,7,8,9-四氢咪唑喹啉、咪唑萘啉和6,7,8,9-四氢咪唑萘啉化合物在1-位置和/或2-位置被取代，含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于诱导动物中的细胞因子生物合成以及治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• [EN] PIPERAZINE, [1,4]DIAZEPANE, [1,4]DIAZOCANE, AND [1,5]DIAZOCANE FUSED IMIDAZO RING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE CYCLES ACCOLES IMIDAZO DE PIPERAZINE, [1,4]DIAZEPANE, [1,4]DIAZOCANE, ET [1,5]DIAZOCANE
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2005066172A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Piperazine, [1,4]diazepane, [1,4]diazocane, and [1,5]diazocane fused imidazo ring compounds (i.e., imidazoquinolines, tetrahydroimidazoquinolines, imidazonaphthyridines, tetrahydroimidazonaphthyridines, and imidazopyridines), pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing or inhibiting cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  哌嗪、[1,4]二氮杂环庚烷、[1,4]二氮杂环庚烷和[1,5]二氮杂环庚烷融合的咪唑环化合物（即咪唑喹啉、四氢咪唑喹啉、咪唑萘啉、四氢咪唑萘啉和咪唑吡啶），含有这些化合物的药物组合物，中间体，制备方法以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于诱导或抑制动物体内的细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。