1H-imidazo(4,5-c)quinolin-5-oxide | 132206-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1H-imidazo(4,5-c)quinolin-5-oxide
• 英文别名: 1H-imidazo<4,5-c>quinolin-5-oxide；1H-imidazo[4,5-c]quinoline 5-oxide；1H-imidazo[4,5-c]quinolin-5-oxide
• CAS: 132206-91-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: XEKYEOYIBDYIGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-295 °C
• 沸点：
  565.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-imidazo(4,5-c)quinolin-5-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 N-[(2R)-1-phenylpropan-2-yl]-3H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  1H-Imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines: novel non-xanthine adenosine antagonists

  摘要：

  On the basis of a model we recently developed for the antagonist binding site of the adenosine A1 receptor (J. Med. Chem. 1990, 33, 1708-1713), it was predicted that H-1-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines would be antagonists of the A1 receptor. Furthermore, it was expected that certain hydrophobic substitutions at the 2- and 4-positions would enhance affinity. Here, we report on the synthesis and the adenosine A1 and A2 recpetor affinity of substituted H-1-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines. Some of these compounds have nanomolar affinity for the A1 receptor. The structure-activity relationships (SAR) of these compounds are discussed in relation to SAR for other adenosine receptor ligands. The H-1-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines constitute a novel class of non-xanthine adenosine antagonists.

  DOI：

  10.1021/jm00107a046
• 作为产物：
  描述：

  1H-imidazo[4,5-c]quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到1H-imidazo(4,5-c)quinolin-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  新的1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺衍生物作为A3腺苷受体的变构增强剂的构效关系。

  摘要：

  1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4-胺衍生物已被合成为人类A3腺苷受体（AR）的变构调节剂。在4-氨基和2位上进行结构修饰。在结合和功能测定中都测试了该化合物，并且通过几种不同的标准，发现许多化合物是A3AR激动剂作用的变构增强剂。首先，对于许多衍生物，观察到了激动剂C1-IB-MECA的最大功效的增强。同样，许多这些化合物降低了激动剂[125I] I-AB-MECA从A3AR的解离速率。最显着的是，发现化合物43（LUF6000）在功能测定中可将激动剂功效提高45％，并在不影响激动剂效价的情况下类似地降低解离速率。A3AR的变构增强的结构要求不同于抑制平衡结合的要求。因此，我们制备了人A3AR的变构增强剂，其与在正构位点抑制平衡结合相比具有改善的变构作用。

  DOI：

  10.1021/jm060086s

文献信息

• [EN] PREPARATION OF 1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLIN-4-AMINES VIA1H-IMIDAZO [4,5-C]QUINOLIN-4-PHTHALIMIDE INTERMEDIATES<br/>[FR] PREPARATION DE 1H-IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE-AMINES PAR LE BIAIS D'INTERMEDIAIRES DE 1H-[4,5-C]QUINOLOINE-4-PHTALIMIDE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2004009593A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention provides 1H-imidazo(4,5-C) quinolin-4-phthalimide intermediates useful in the synthesis of 1H-imidazo(4,5-C) quinoline-4-amines, particularly Imiquimod. The invention further provides a method for making the intermediates and a method for making 1H-imidazo (4,5-C) quinoline-4-amines via the intermediates.

  该发明提供了在合成1H-咪唑(4,5-C)喹啉-4-胺类化合物中有用的1H-咪唑(4,5-C)喹啉-4-邻苯二酰亚胺中间体。该发明还提供了制备这些中间体的方法以及通过这些中间体制备1H-咪唑(4,5-C)喹啉-4-胺类化合物的方法。
• Process for the preparation of imidazo[4,5-c]-quinolin-4-amines
  申请人：Dzwiniel Trevor

  公开号：US20070100146A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention is a method for preparing a compound of the formula wherein R is hydrogen, C 1 to C 6 alkyl, C 1 to C 6 alkoxy or halo, R 1 and R 2 are independently hydrogen, C 1 to C 10 alkyl, C 1 to C 10 alkoxy, C 3 to C 10 cycloalkyl, C 3 to C 10 alkenyl, C 5 to C 10 cycloalkenyl, C 2 to C 10 alkynyl, C 6 to C 20 aryl or substituted C 6 to C 20 aryl and n is the integer 1 or 2 by reacting the corresponding N-oxide with an aqueous solution of ammonia and a C 1 to C 6 alkyl, C 6 to C 20 aryl or substituted C 6 to C 20 aryl chloroformate thereby forming said compound formula (1).

  本发明提供了一种制备式（1）化合物的方法，其中R为氢、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基或卤素，R1和R2独立地为氢、C1至C10烷基、C1至C10烷氧基、C3至C10环烷基、C3至C10烯基、C5至C10环烯基、C2至C10炔基、C6至C20芳基或取代的C6至C20芳基，n为整数1或2，通过将相应的N-氧化物与氨水和C1至C6烷基、C6至C20芳基或取代的C6至C20芳基氯甲酸酯的水溶液反应，从而形成所述化合物式（1）。
• [EN] PREPARATION OF 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-AMINES VIA NOVEL 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-CYANO AND 1H-IMIDAZO [4,5-C] QUINOLIN-4-CARBOXAMIDE INTERMEDIATES<br/>[FR] PREPARATION DE 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLIN-4-AMINES A L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMEDIAIRES 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLINE-4-CYANO ET 1H-IMIDAZO[4,5-C] QUINOLINE-4-CARBOXAMIDE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2004011462A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention relates to a process for the synthesis of 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4- carboxamide intermediates useful in preparing 1H-imidazo[4,5-C] quinoline 4-amines, a process for preparing 1H-imidazo [4,5-C] quinoline 4-amines using such intermediates; and, to the 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4-cyano and 1H-imidazo[4,5-c] quinoline 4- carboxamide intermediates. More particularly, the invention relates to a process for the preparation of 1-isobutyl-1H-imidazo [4,5-C] quinoline 4-amine (Imiquimod) using two intermediates, 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-cyano and 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline 4-carboxamide, and to the said intermediates.

  本发明涉及一种合成1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体的过程，该中间体可用于制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺，以及使用这些中间体制备1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺的过程；同时，本发明还涉及1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺中间体。更具体地说，本发明涉及使用两种中间体，即1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-腈和1-异丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉4-羧酰胺，制备1-异丁基-1H-咪唑[4,5-C]喹啉4-胺（Imiquimod）的过程，以及所述中间体。
• Preparation of 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines via 1H-imidazo[4, 5-c]quinolin-4-phtalimide intermediates
  申请人：Hajko Janos

  公开号：US20080103310A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The present invention provides process for the preparation of 4-amino-1H-imidazo[4,5-c]quinolines comprising the step of reacting a 1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-phthalimide with an amine selected from the group consisting of: alkylamine, aralkylamine, alkyldiamine, and aralkyldiamine.

  本发明提供一种制备4-氨基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉的方法，包括将1H-咪唑[4,5-c]喹啉-4-邻酰亚胺与以下群组中选择的胺反应的步骤：烷基胺、芳基烷基胺、烷基二胺和芳基烷基二胺。
• Preparation of 1H-imidazo [4,5-C] quinolin-4-amines via 1H-imidazo [4,5-C] quinolin-4-phthalimide intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040138459A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention provides 1H-imidazo(4,5-C)quinolin-4-phthalimide intermediates useful in the synthesis of 1H-imidazo(4,5-C)quinoline-4-amines, particularly Imiquimod. The invention further provides a method for making the intermediates and a method for making 1H-imidazo(4,5-C)quinoline-4-amines via the intermediates.

  本发明提供了1H-咪唑（4,5-C）喹啉-4-邻苯二酰亚胺中间体，用于合成1H-咪唑（4,5-C）喹啉-4-胺，特别是Imiquimod。本发明还提供了制备中间体的方法和通过中间体制备1H-咪唑（4,5-C）喹啉-4-胺的方法。