(S,2E,6E,10E)-14-Isopropyl-3,7,11-trimethylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-one | 59092-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,2E,6E,10E)-14-Isopropyl-3,7,11-trimethylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-one
• 英文别名: mukulone；(2E,6E,10E,14S)-3,7,11-trimethyl-14-propan-2-ylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-one
• CAS: 59092-04-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: XMAJHCCYWROELZ-CRVSJLGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,2E,6E,10E)-14-Isopropyl-3,7,11-trimethylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-one 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  烟草中α-和β-西布烯二醇形成的生物合成前体

  摘要：

  摘要 通过对烟草不同植物器官的α-和β-西姆烯二醇(CBD)含量的调查，选择了花萼进行示踪剂给药。(R/S)-[2-14C]-甲羟戊酸二苄基乙二胺盐在 α-CBD 中的结合率为 0.10%，在 gb-CBD 中的结合率为 0.03%。发现 [1-14C] 醋酸钠的良好结合（α-CBD 2.30%，β-CBD 0.93%）。在两个实验中，全-(E)-[2-14C]-香叶基香叶醇的掺入率为 1.49% 和 1.53%，尽管 α- 和 β- 形式之间的放射化学分布是可变的。使用 Kato 环化方法，制备了 (R/S)-[3-14C]-西布烯样品并将其掺入西布烯二醇中（总体为 0.58% 和 0.42%，在 α- 和 β-异构体之间具有可变分布）。描述了制备 (R/S)-[2-2H]、[15-2H] 和 ent-(1R)-[20-3H] 西布烯的方法。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80426-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z,E,E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S,2E,6E,10E)-14-Isopropyl-3,7,11-trimethylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  烟草中α-和β-西布烯二醇形成的生物合成前体

  摘要：

  摘要 通过对烟草不同植物器官的α-和β-西姆烯二醇(CBD)含量的调查，选择了花萼进行示踪剂给药。(R/S)-[2-14C]-甲羟戊酸二苄基乙二胺盐在 α-CBD 中的结合率为 0.10%，在 gb-CBD 中的结合率为 0.03%。发现 [1-14C] 醋酸钠的良好结合（α-CBD 2.30%，β-CBD 0.93%）。在两个实验中，全-(E)-[2-14C]-香叶基香叶醇的掺入率为 1.49% 和 1.53%，尽管 α- 和 β- 形式之间的放射化学分布是可变的。使用 Kato 环化方法，制备了 (R/S)-[3-14C]-西布烯样品并将其掺入西布烯二醇中（总体为 0.58% 和 0.42%，在 α- 和 β-异构体之间具有可变分布）。描述了制备 (R/S)-[2-2H]、[15-2H] 和 ent-(1R)-[20-3H] 西布烯的方法。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80426-6

文献信息

• Enantioselective Conversion of Oligoprenol Derivatives to Macrocycles in the Germacrene, Cembrene, and 18-Membered Cyclic Sesterterpene Series
  作者：D. Srinivas Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.8b10522

  日期：2018.12.12

  enantio-and diastereoselective process has been developed for the efficient conversion of farnesol and other oligoprenyl alcohols to chiral 10-, 14-, and 18-membered cyclization products, including germacrenol, (+)-costunolide, 3-β-elemol, and epi-mukulol. The key cyclization reaction utilizes ω-bromo aldehyde substrates, a chiral ligand, and indium powder as the reagent at -78 °C and generates 10-, 14-, and

  开发了一种新的对映选择性和非对映选择性工艺，用于将法呢醇和其他低聚异戊二烯醇有效转化为手性 10-、14-和 18-元环化产物，包括锗烯醇、(+)-木香内酯、3-β-elemol、和epi-mukulol。关键环化反应利用 ω-溴醛底物、手性配体和铟粉作为试剂在 -78 °C 下生成 10-、14-和 18-元环状产物，产率 70-74%，产率为 94-95 % ee。