methyl (1S,2R,4R,5R)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate | 74320-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl (1S,2R,4R,5R)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 74320-45-9；78215-74-4；137429-09-5
• 化学式: C₉H₁₁IO₄
• 分子量: 310.088
• InChiKey: RJJDQXDNQYZKGJ-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,4R,5R)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1S,2S)-2-Dimethylcarbamoyl-1-methyl-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Alkylation of Ester Lactone. Synthesis of dl-Geijerone and Formal Synthesis of dl-g-Elemene

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-05-1203
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl hydrogen 1,2-cis-1,2-cyclohex-4-ene dicarboxylate 在 碘 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以70%的产率得到methyl (1S,2R,4R,5R)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Alkylation of Ester Lactone. Synthesis of dl-Geijerone and Formal Synthesis of dl-g-Elemene

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-05-1203

文献信息

• A New Radical Vinylation Reaction of Iodides and Dithiocarbonates
  作者：Frédérique Bertrand、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1943::aid-anie1943>3.0.co;2-r

  日期：1999.7.12

  Heavy metals can be avoided with a new radical equivalent of the Heck reaction for aliphatic derivatives in which iodide and dithiocarbonate substituents are replaced by substituted vinyl groups [Eq. (1)]. The reaction enables the introduction of vinyl fragments into a variety of functionalized substrates.

  对于脂肪族衍生物，其中碘化物和二硫代碳酸酯取代基被取代的乙烯基取代 [方程式 1] 的脂肪族衍生物的 Heck 反应的新自由基等价物可以避免重金属。(1)]。该反应能够将乙烯基片段引入各种功能化底物。
• WAKAMATSU, TAKESHI;HARA, HIROMU;TAIRA, (NEE ABE) KEIKO;BAN, YOSHIO, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 5, 1203-1206
  作者：WAKAMATSU, TAKESHI、HARA, HIROMU、TAIRA, (NEE ABE) KEIKO、BAN, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——