2-[(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-3-one | 245040-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-3-one
• CAS: 245040-42-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: MRPVYIINZMIUIS-XSFKQQOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-3-one 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.25h， 生成 (1S,2S,5R,6S,7S)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,3,5,7-tetramethyl-4-oxocycloundecane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  约束埃博霉素类似物的设计和合成：通过烯烃复分解反应有效合成十一元环

  摘要：

  描述了抗癌天然产物埃博霉素的受约束类似物的左半部分和右半部分的有效合成。两种化合物共有的十一元环是通过烯烃复分解制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00301-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Methyl-3-pent-4-enoyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-prop-2-enyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  约束埃博霉素类似物的设计和合成：通过烯烃复分解反应有效合成十一元环

  摘要：

  描述了抗癌天然产物埃博霉素的受约束类似物的左半部分和右半部分的有效合成。两种化合物共有的十一元环是通过烯烃复分解制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00301-4