(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(R)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-5-(trifluoromethyl)hex-3-ynyl]octahydroinden-4-one | 713522-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(R)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-5-(trifluoromethyl)hex-3-ynyl]octahydroinden-4-one
• CAS: 713522-05-5
• 化学式: C₂₃H₃₂F₆O₃
• 分子量: 470.496
• InChiKey: KNXWPRNUDIMXGR-PDOICOKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(R)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-5-(trifluoromethyl)hex-3-ynyl]octahydroinden-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Ro-438-3586
  参考文献：
  名称：

  在 C-20 处具有两个不同侧链的双子骨化三醇衍生物中非对映链的形式去对称化

  摘要：

  具有从 C-20 发出的两条相等侧链的骨化三醇衍生物，也称为双子座，已成为有趣的化合物，既可以作为评估维生素 D 受体空间需求的工具，也可以作为候选药物。我们现在描述两条侧链彼此不同的双子类似物的合成。在保留骨化三醇和双子座共有的 2-羟基-2-甲基戊基部分作为一个链的同时，我们用 1,1,1-三氟-2-羟基-2-（三氟甲基）-3-戊炔基替换了另一个链团体。包含这种链修饰的特征通常被认为可以改善毒性特征和药物性能。在 C-20 处具有新立体中心的所得差向异构体对被解析并分配了绝对构型。此处描述的侧链去对称化协议是该领域额外合成活动的基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300718
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7a-methyl-1-[(R)-5-methyl-1-prop-2-ynyl-5-trimethylsilanyloxyhexyl]octahydroindene 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 六氟合硅酸 、 Celite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.21h， 生成 (1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(R)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-5-(trifluoromethyl)hex-3-ynyl]octahydroinden-4-one
  参考文献：
  名称：

  在 C-20 处具有两个不同侧链的双子骨化三醇衍生物中非对映链的形式去对称化

  摘要：

  具有从 C-20 发出的两条相等侧链的骨化三醇衍生物，也称为双子座，已成为有趣的化合物，既可以作为评估维生素 D 受体空间需求的工具，也可以作为候选药物。我们现在描述两条侧链彼此不同的双子类似物的合成。在保留骨化三醇和双子座共有的 2-羟基-2-甲基戊基部分作为一个链的同时，我们用 1,1,1-三氟-2-羟基-2-（三氟甲基）-3-戊炔基替换了另一个链团体。包含这种链修饰的特征通常被认为可以改善毒性特征和药物性能。在 C-20 处具有新立体中心的所得差向异构体对被解析并分配了绝对构型。此处描述的侧链去对称化协议是该领域额外合成活动的基础。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300718