trans-1,2-diphenylcyclobutanol | 1713-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1,2-diphenylcyclobutanol
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-diphenylcyclobutan-1-ol
• CAS: 1713-42-4；1713-43-5；63776-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: SRWURFAZMHPXJC-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  356.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-diphenylcyclobutanol 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到4-hydroxy-1,4-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Phenyliodine diacetate-mediated oxidative cleavage of cyclobutanols leading to γ-hydroxy ketones

  摘要：

  Oxidative cleavage of cyclobutanols using PIDA, which leads to efficient entry of gamma-hydroxy ketones, is described. When using 2-substituted cyclobutanols, gamma-substituted gamma-hydroxy ketones are obtained through regioselective C-C bond cleavage. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.032
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2-苯基环丁壬 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到trans-1,2-diphenylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化的 (Z)-不饱和酮中间体对环丁醇的对映选择性开环和异构化

  摘要：

  开发了铑(I)催化的环丁醇的高对映选择性开环和异构化反应。该反应为合成带有β-叔立构中心的手性无环酮提供了一种温和、原子经济且氧化还原中性的方法。使用 C3 位带有烷氧基取代基的环丁醇可以获得优异的对映选择性和高产率。机理研究表明，环丁醇仅发生分子内氢迁移，( Z )-不饱和酮中间体的形成对于实现高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01870

文献信息

• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed stereoselective [4+2] cycloaddition of oxetanols with alkynes through C(sp³)–C(sp³) bond cleavage
  作者：Rui Guo、Xinxin Zheng、Dayong Zhang、Guozhu Zhang

  DOI：10.1039/c6sc05246k

  日期：——

  An efficient and convenient synthesis of highly functionalized dihydropyrans has been achieved through rhodium(I)-catalysed tandem C(sp3)–C(sp3) bond cleavage and annulation of oxetanols with alkynes. An enantioselective version was enabled using a Binaphine ligand. Excellent site-selectivity and remarkable enantioretention are obtained for 2-substituted oxetanols.

  通过铑（I）催化的串联C（sp 3）–C（sp 3）键裂解和氧炔醇与炔烃的环化反应，已经实现了高度官能化的二氢吡喃的高效便捷合成。使用Binaphine配体实现对映选择性。对于2-取代的氧杂环丁烷醇，可获得出色的位点选择性和显着的对映体保留性。
• From Cycloalkanols to Heterocycles via Nitrogen Insertion
  作者：Alexander Sandvoß、Johannes M. Wahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02048

  日期：2023.8.11

  transition-metal-free nitrogen insertion provides access to a variety of medicinally relevant heterocycles such as pyrrolidenes, quinolines, and benzazepines (24 examples). Furthermore, combination with a photochemical Norrish–Yang-type cyclization allows an unprecedented access to indoles from ortho-substituted acetophenones.

  发现多种环醇通过O-异三叉基磺酰基羟胺进行氮插入。成功过程的关键是使用氟化醇溶剂，这可确保充分的底物活化，以允许与两亲性胺化剂结合。这种无过渡金属的氮插入提供了获得各种医学相关杂环的途径，例如吡咯烷、喹啉和苯并氮杂环（24 个例子）。此外，与光化学诺里什-杨型环化相结合，可以前所未有地从邻位取代的苯乙酮中获得吲哚。
• Wagner, Peter J.; Zhou, Boli; Hasegawa, Tadashi, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 25, p. 9640 - 9654
  作者：Wagner, Peter J.、Zhou, Boli、Hasegawa, Tadashi、Ward, Donald L.

  DOI：——

  日期：——
• Forward, Philip; Hunter, William N.; Leonard, Gordon A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 5, p. 931 - 935
  作者：Forward, Philip、Hunter, William N.、Leonard, Gordon A.、Palou, Josefina、Walmsley, David、Watt, C. Ian F.

  DOI：——

  日期：——