4-(叔丁氧基羰基)吡咯烷-2-羧酸-(2S,4s)-甲酯 | 168263-82-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(叔丁氧基羰基)吡咯烷-2-羧酸-(2S,4s)-甲酯
• 中文别名: (2S,4S)-4-BOC-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐；(2S,4S)-4-叔丁氧基羰基氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: methyl (4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-L-prolinate
• 英文别名: (2S,4S)-methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-pyrrolidinecarboxylate；(2S,4S)-Methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)pyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 168263-82-9
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.291
• InChiKey: QOJVDTYOYUAFQA-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叔丁氧基羰基)吡咯烷-2-羧酸-(2S,4s)-甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 19.67h， 生成 N-(2-((2S,4S)-4-amino-2-(1-hydroxycyclopropyl)pyrrolidin-1-yl)-4-(4-cyanopyridin-3-yl)phenyl)-2-(2-fluoro-6-methoxyphenyl)pyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-(PHENYL)-2-(PHENYL)PYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS HPK1 INHIBITORS FOR TREATING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE N-(PHÉNYL)-2-(PHÉNYL)PYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及N-(苯基)-2-(苯基)嘧啶-4-羧酰胺衍生物和相关化合物，其化学式为I，作为治疗癌症的HPK1（造血祖细胞激酶1）抑制剂，例如乳腺癌、结肠癌、肺癌、卵巢癌和胰腺癌。首选化合物例如N-(5-氟-2-(2-(吡啶-2-基)吡咯烷-1-基)苯基)-2-(2-氟-6-甲氧基苯基)嘧啶-4-羧酰胺和N-(5-氟-2-(六氢吡咯并[3,4-b]吡咯-1(2H)-基)苯基)-2-(2-氟-6-甲氧基苯基)嘧啶-4-羧酰胺。

  公开号：

  WO2019164846A1
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 吡啶 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 镍 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(叔丁氧基羰基)吡咯烷-2-羧酸-(2S,4s)-甲酯
  参考文献：
  名称：

  Two prolines with a difference: contrasting stereoelectronic effects of 4R/S-aminoproline on triplex stability in collagen peptides [Pro(X)-Pro(Y)-Gly]nElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and coupling constant analysis of 3 and 4; synthetic schemes for 3, 4, 5 and 6; FABMS of 3 and 4; MALDI-TOF MS of 5 and 6; HPLC of peptides 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308581c/

  摘要：

  在胶原肽[pro(X)-pro(Y)-Gly]n中，当4R/S-氨基脯氨酸位于X位置时，对三重螺旋稳定性表现出pH和立体化学依赖性效应。

  DOI：

  10.1039/b308581c

文献信息

• Thienopyrazole Derivative Having PDE7 Inhibitory Activity
  申请人：Inoue Hidekazu

  公开号：US20090131413A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  To provide thienopyrazole derivatives inhibiting PDE 7 selectively, and therefore, enhance cellular cAMP level. Consequently, the compound is useful for treating various kinds of disease such as allergic diseases, inflammatory diseases or immunologic diseases. The compound is thienopyrazole compound represented by the following formula (I): [wherein, especially, R 1 is a cyclohexyl, a cycloheptyl group or a tetrahydropyranyl group; R 2 is methyl; R 3 is a hydrogen atom; and R 4 is a group: —CONR 5 R 6 (in which any one of R 5 and R 6 is a hydrogen atom)].

  为了提供选择性抑制PDE 7的噻唑吡啶衍生物，从而增强细胞cAMP水平。因此，该化合物可用于治疗各种疾病，如过敏性疾病、炎症性疾病或免疫性疾病。该化合物是由以下式子(I)表示的噻唑吡啶化合物：[其中，特别地，R1是环己基、环庚基或四氢吡喃基；R2是甲基；R3是氢原子；R4是一个基团：—CONR5R6（其中R5和R6中的任何一个是氢原子）]。
• Thienopyrazole derivatives having PDE7 inhibitory activity
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2433943A1

  公开（公告）日：2012-03-28

  To provide thienopyrazole derivatives inhibiting PDE 7 selectively, and therefore, enhance cellular cAMP level. Consequently, the compound is useful for treating various kinds of disease such as allergic diseases, inflammatory diseases or immunologic diseases. The compound is thienopyrazole compound represented by the following formula (I): [wherein, especially, R1 is a cyclohexyl, a cycloheptyl group or a tetrahydropyranyl group; R2 is methyl; R3 is a hydrogen atom; and R4 is a group: -CONR5R6 (in which any one of R5 and R6 is a hydrogen atom)].

  提供选择性抑制 PDE 7 并因此提高细胞 cAMP 水平的噻吩并吡唑衍生物。因此，该化合物可用于治疗各种疾病，如过敏性疾病、炎症性疾病或免疫性疾病。该化合物是由下式（I）代表的噻吩并唑化合物： [其中，R1 特别是环己基、环庚基或四氢吡喃基；R2 是甲基；R3 是氢原子；R4 是基团：-CONR5R6（其中 R5 和 R6 中的任一个是氢原子）]。
• Carboxamide compounds and uses thereof
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US10800761B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  Disclosed are compounds of Formula (I′) methods of using the compounds for inhibiting HPK1 activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with HPK1 activity such as cancer.

  本发明公开了式(I′)化合物抑制HPK1活性的使用方法和包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或改善与 HPK1 活性相关的疾病或紊乱，如癌症。
• THIENOPYRAZOLE DERIVATIVE HAVING PDE7 INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1775298B1

  公开（公告）日：2013-03-20
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017218922A8

  公开（公告）日：2018-03-01