1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-a-D-allofuranose | 2595-05-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-a-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 2595-05-3；14686-89-6；582-52-5；10368-86-2；13100-30-6；23262-79-5；26597-74-0；26623-15-4；38166-58-4；38166-60-8；79943-22-9；83730-28-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-OCMJYRRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-76 °C(lit.)
• 比旋光度：
  37.5 º (c=1,chloroform)
• 沸点：
  363.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2377 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲苯中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

现在含吡喃环的色满衍生物1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖已经在TFT液晶材料中得到了广泛的应用。1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖还可以做医药中间体，碳水化合物，生化试剂，修饰糖环，呋喃，糖类化合物等其他生化试剂。

制备

将硼氢化钠（1.6 g，42.3 mmol）在冷却（0℃）下分批添加到1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖-3-果糖1（4.22 g，16.34 mmol）的乙醇-水10:1（116 mL）搅拌溶液中。继续搅拌，直到TLC显示不存在原料（cca 3小时）。通过加入饱和氯化铵水溶液中和反应混合物（析气），在减压下小心除去乙醇，向残留物中加入水，并用二氯甲烷（4X）萃取所得混合物。合并的有机提取物经硫酸钠干燥并浓缩，得到粗结晶1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-a-D-allofuranose 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aR,6S,6aS)-6-Bromo-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxyhalogeno sugars. Displacement of the (trifluoromethanesulfonyl)oxy (triflyl) group by halide ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a025
• 作为产物：
  描述：

  Imidazole-1-sulfonic acid (3aR,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-a-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Reactions of Imidazole-1-Sulfonates (Imidazylates)

  摘要：

  Imidazylates 1-3 were irradiated in methanol in the presence and in the absence of the electron donor-triethylamine, In each case photochemical deprotection occurred in excellent yield to form the partially protected sugar from which the imidazylate was synthesized. Reactions in the presence of triethylamine required much shorter irradiation times.

  DOI：

  10.1080/07328309808002900

文献信息

• WO2008/101157
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR PREPARING BRANCHED RIBONUCLEOSIDES FROM 1, 2-ANHYDRORIBOFURANOSE INTERMEDIATES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1594882B1

  公开（公告）日：2009-07-01
• 5'-Substituted-2-F' Modified Nucleosides and Oligomeric Compounds Prepared Therefrom
  申请人：Migawa Michael T.

  公开号：US20100190837A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention provides 5′-substituted-2′-F nucleoside analogs and oligomeric compounds comprising these nucleoside analogs. In one preferred embodiment the nucleoside analogs have either (R) or (5)-chirality at the 5′-position. These nucleoside analogs are expected to be useful for enhancing properties of oligomeric compounds including nuclease resistance.
• US7339054B2
  申请人：——

  公开号：US7339054B2

  公开（公告）日：2008-03-04
• [EN] 5'-SUBSTITUTED-2'-F MODIFIED NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM<br/>[FR] NUCLÉOSIDES MODIFIÉS 5'-SUBSTITUÉS-2'-F ET COMPOSÉS OLIGOMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE CEUX-CI
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008101157A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] The present invention provides 5'-substituted-2'-F nucleoside analogs and oligomeric compounds comprising these nucleoside analogs. In one preferred embodiment the nucleoside analogs have either (R) or (5)-chirality at the 5'-position. These nucleoside analogs are expected to be useful for enhancing properties of oligomeric compounds including nuclease resistance.
  [FR] L'invention concerne des analogues nucléosidiques 5'-substitués-2'-F et des composés oligomères comprenant ces analogues nucléosidiques. Dans un mode de réalisation préféré, les analogues nucléosidiques ont une chiralité (R) ou (S) sur la position 5'. Ces analogues nucléosidiques sont utiles pour l'amélioration de propriétés de composés oligomères, y compris une résistance aux nucléases.