(2R,3S)-2,3-二羟基-2-甲氧基-3-甲基环戊酮 | 514213-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3S)-2,3-二羟基-2-甲氧基-3-甲基环戊酮
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-2-methoxy-3-methylcyclopentanone
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-methoxy-3-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 514213-32-2
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: GJQTWXLWBGFREV-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-二羟基-2-甲氧基-3-甲基环戊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (1S,2S,3R)-1-methyl-cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral hydroxylated cyclopentanones and cyclopentanes

  摘要：

  A method for the synthesis of enantiomeric 1,3-dihydroxy and 2,3-dihydroxy cyclopentanones, starting from a commercially available 3-methyl-cyclopentane-1,2-dione 1, is described. Dione 1 was subjected to asymmetric 3-hydroxylation to afford 3-methyl-3hydroxy-1,2-dione 2. The carbonyl groups in 2 were selectively differentiated by converting them either in dimethylacetal 5 or acetonide 6. Stereoselective reduction of those acetals by using NaBH4 afforded chiral methyl 1,2-dihydroxy cyclopentanone 9 and 1,3-dihydroxy cyclopentanone 10, respectively. The diols obtained were further converted to the corresponding diastereomeric triols 11-13 by hydride reduction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.015
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 甲基环戊烯醇酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,5-dihydroxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one 、 2,5-dihydroxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one 、 (2S,3R)-2,3-Dihydroxy-2-methoxy-3-methyl-cyclopentanone 、 (2R,3S)-2,3-二羟基-2-甲氧基-3-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 1: 3-Hydroxylation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones

  摘要：

  3-Alkyl-1,2-cyclopentanediones undergo asymmetric 3-hydroxylation with the Sharpless Ti-complex resulting in enantiomeric 3-hydroxy carbonyl compounds with ee up to 95% in yields of 22-40%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00589-x