2,5-dihydroxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one | 303183-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (5R)-2,5-dihydroxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 303183-83-7
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: LJGRIUPDNVPIGM-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 、 2,5-dihydroxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one 生成 (R)-Methoxy-phenyl-acetic acid (R)-3-((R)-2-methoxy-2-phenyl-acetoxy)-1-methyl-2-oxo-cyclopent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric oxidation of 1,2-cyclopentanediones

  摘要：

  Cyclic 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones undergo a direct asymmetric oxidation with the DET/Ti(OiPr)(4)/tBuOOH oxidative system, resulting in enantiomeric alpha-hydroxy compounds and ring-cleaved hydroxylated acids (lactones) up to 95% ee. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01106-0
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 甲基环戊烯醇酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以40%的产率得到2,5-dihydroxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric oxidation of 1,2-cyclopentanediones

  摘要：

  Cyclic 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones undergo a direct asymmetric oxidation with the DET/Ti(OiPr)(4)/tBuOOH oxidative system, resulting in enantiomeric alpha-hydroxy compounds and ring-cleaved hydroxylated acids (lactones) up to 95% ee. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01106-0

文献信息

• Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 2: Oxidative ring cleavage of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones: synthesis of 2-alkyl-γ-lactone acids
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Rasmus Lindmaa、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00309-4

  日期：2003.6

  Ti(OiPr)4/diethyl tartrate/tBuOOH system oxidizes 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones resulting in hydroxylated ring cleavage products 2-alkyl-γ-lactone acids, in high enantioselectivity (∼95% ee) and satisfactory isolated yields (up to 55%).

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH体系氧化3-烷基-1,2-环戊二酮，生成羟化的环裂解产物2-烷基-γ-内酯酸，对映体选择性高（〜95％ee），令人满意单产（最高55％）。
• Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 1: 3-Hydroxylation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00589-x

  日期：2002.11

  3-Alkyl-1,2-cyclopentanediones undergo asymmetric 3-hydroxylation with the Sharpless Ti-complex resulting in enantiomeric 3-hydroxy carbonyl compounds with ee up to 95% in yields of 22-40%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.