Methanesulfonic acid (1R,4R,6R,8aR)-6-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester | 176665-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1R,4R,6R,8aR)-6-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
• 英文别名: [(1R,4R,6R,8aR)-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-4,8a-dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl] methanesulfonate
• CAS: 176665-69-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄S
• 分子量: 316.462
• InChiKey: RXHUTLRJLILNLC-ZNEHSRBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,4R,6R,8aR)-6-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-((2E,7E)-(1R,4R)-4,8-Dimethyl-cyclodeca-2,7-dienyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  相对和绝对构型的烯丙二醇。对映体的对映体的全合成。

  摘要：

  从大茴香（Ferula communis L.）分离出的一种二十三烷醇（+）-异烯基炔醇的对映体已经合成，从而阐明了天然产物的相对和绝对立体化学。（-）-异烯基炔醇的合成始于（+）-α-环戊酮（5），其可通过衍生自（+）-二氢香芹酮和（R）-（+）-1-的亚胺7的烷基化而大量获得苯乙胺。在多个步骤中，以区域和立体选择性环氧化为关键步骤，将5转化为甲磺酸酯4。使用马歇尔（Marshall）片段4来制备存在于烯丙炔醇中的反式，反式-环-癸基-1，6-二烯环。通过光化学转化为波旁烷体系，阐明了合成的（-）-异烯基炔醇的构象。

  DOI：

  10.1021/jo9602534
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,4aS,8R)-4a,8-Dimethyl-2,3,4,4a,7,8-hexahydro-naphthalen-2-yl)-propan-2-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium ethanolate 、 苯硒酚 、 镍 作用下， 反应 10.5h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,4R,6R,8aR)-6-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  相对和绝对构型的烯丙二醇。对映体的对映体的全合成。

  摘要：

  从大茴香（Ferula communis L.）分离出的一种二十三烷醇（+）-异烯基炔醇的对映体已经合成，从而阐明了天然产物的相对和绝对立体化学。（-）-异烯基炔醇的合成始于（+）-α-环戊酮（5），其可通过衍生自（+）-二氢香芹酮和（R）-（+）-1-的亚胺7的烷基化而大量获得苯乙胺。在多个步骤中，以区域和立体选择性环氧化为关键步骤，将5转化为甲磺酸酯4。使用马歇尔（Marshall）片段4来制备存在于烯丙炔醇中的反式，反式-环-癸基-1，6-二烯环。通过光化学转化为波旁烷体系，阐明了合成的（-）-异烯基炔醇的构象。

  DOI：

  10.1021/jo9602534