methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-cyano-4-thio-α-D-glucopyranoside | 13264-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-cyano-4-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-thiocyanato-α-D-glucoside；Methyl-2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-thiocyano-α-D-glucopyranosid
• CAS: 13264-02-3
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₈S
• 分子量: 547.585
• InChiKey: NTRCEEVZNBYKKI-LPSUVQJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-cyano-4-thio-α-D-glucopyranoside 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以15.0 g的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed monoacetalation of two 3-deoxyhexitols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90004-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-半乳糖苷-2,3,6-三苯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-cyano-4-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  巯基乳糖（4-S-β-d-吡喃半乳糖基-4-硫代-d-吡喃葡萄糖）的合成

  摘要：

  摘要通过两种途径合成了潜在的酶诱导剂4- S-β-d-吡喃半乳糖基-4-硫代-d-吡喃葡萄糖，巯基乳糖（20）。从甲基α-d-吡喃半乳糖苷以高收率获得中间体2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-S-氰基-4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（5）。衍生自5的甲基4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷钠盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物在六甲基磷酸三酰胺中的反应生成甲基硫代乳糖苷衍生物可以被选择性地苯甲酰化，得到2,6，-二-O-苯甲酰基-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（14），直接从偶联反应中生成的复杂混合物产物中结晶出来。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85599-8

文献信息

• Streamlined Iterative Assembly of Thio‐Oligosaccharides by Aqueous <i>S</i> ‐Glycosylation of Diverse Deoxythio Sugars
  作者：Peng Wen、Peijing Jia、Qiuhua Fan、Bethany J. McCarty、Weiping Tang

  DOI：10.1002/cssc.202102483

  日期：2022.2.8

  Step by step: A streamlined practical iterative synthesis of S-oligosaccharides is developed in aqueous solution without the need of protecting any of the hydroxy groups. Various deoxythio sugar building blocks can be prepared efficiently. The Ca(OH)2-promoted aqueous S-glycosylation can be realized with high chemo- and stereoselectivity.

  一步一步：在水溶液中开发了S-低聚糖的简化实用迭代合成，无需保护任何羟基。可以有效地制备各种脱氧硫代糖结构单元。 Ca(OH) 2 -促进的水性S-糖基化可以以高化学选择性和立体选择性实现。