methyl 2,6-di-O-benzoyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4-thio-α-D-glucopyranoside | 79580-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-benzoyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 79580-74-8
• 化学式: C₃₅H₄₀O₁₆S
• 分子量: 748.759
• InChiKey: GVRCXWCEFZWAFW-KQFMZGRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  205.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-benzoyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4-thio-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-S-β-D-galactopyranosyl-4-thio-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  巯基乳糖（4-S-β-d-吡喃半乳糖基-4-硫代-d-吡喃葡萄糖）的合成

  摘要：

  摘要通过两种途径合成了潜在的酶诱导剂4- S-β-d-吡喃半乳糖基-4-硫代-d-吡喃葡萄糖，巯基乳糖（20）。从甲基α-d-吡喃半乳糖苷以高收率获得中间体2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-S-氰基-4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（5）。衍生自5的甲基4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷钠盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物在六甲基磷酸三酰胺中的反应生成甲基硫代乳糖苷衍生物可以被选择性地苯甲酰化，得到2,6，-二-O-苯甲酰基-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（14），直接从偶联反应中生成的复杂混合物产物中结晶出来。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85599-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-三氟甲烷磺基壬基-alpha-D-吡喃半乳糖苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 2,6-di-O-benzoyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  巯基乳糖（4-S-β-d-吡喃半乳糖基-4-硫代-d-吡喃葡萄糖）的合成

  摘要：

  摘要通过两种途径合成了潜在的酶诱导剂4- S-β-d-吡喃半乳糖基-4-硫代-d-吡喃葡萄糖，巯基乳糖（20）。从甲基α-d-吡喃半乳糖苷以高收率获得中间体2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-S-氰基-4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（5）。衍生自5的甲基4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷钠盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物在六甲基磷酸三酰胺中的反应生成甲基硫代乳糖苷衍生物可以被选择性地苯甲酰化，得到2,6，-二-O-苯甲酰基-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-4-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（14），直接从偶联反应中生成的复杂混合物产物中结晶出来。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85599-8

文献信息

• Catalytic deacylation of sugars with strong base ion-exchange resins; an alternative to the Zemplén procedure
  作者：Lawrence A. Reed、Prabhakar A. Risbood、Leon Goodman

  DOI：10.1039/c39810000760

  日期：——

  Strong base ion-exchange resins may be used for the catalytic deacylation of sugars; this new technique permits the facile isolation of water-soluble products without deionization.

  强碱离子交换树脂可用于糖的催化脱酰反应。这项新技术可轻松分离水溶性产品而无需去离子。