1β,9β-dimethyl-8-methylene-2-oxo-trans-bicyclo<5,4,0>undec-3-ene-4-carboxaldehyde | 100432-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β,9β-dimethyl-8-methylene-2-oxo-trans-bicyclo<5,4,0>undec-3-ene-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 1β,9β-dimethyl-8-methylene-2-oxo-trans-bicyclo[5,4,0]undec-3-ene-4-carboxaldehyde
• CAS: 100432-25-5；128590-24-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: JMUGHKFUIMKPHC-XEGUGMAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-(ethylenedioxy)-2,4a-dimethylperhydronaphthalen-1-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 正丁基锂 、 乙醇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.91h， 生成 1β,9β-dimethyl-8-methylene-2-oxo-trans-bicyclo<5,4,0>undec-3-ene-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (.+-.)-muzigadial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a002

文献信息

• A new ring expansion approach to 3-formyl-2-cyclohepten-1-ones
  作者：A. Guerrero、A. Parrilla、F. Camps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98808-7

  日期：1990.1

  Reaction off non-enolizable 2-n-butylthiomethylene cyclohexanones with methoxy (phenylthio)methyllithium, followed by hydrolysis off the diastereomeric mixture off resulting alcohols, provides a new and efficient ring enlargement reaction for the synthesis of the previously unreported 3-formyl-2-cyclohepten-1-ones.

  将不可烯化的2-正丁基硫亚甲基环己酮与甲氧基（苯硫基）甲基锂反应，然后将非对映异构体混合物水解为所得醇，为合成先前未报道的3-甲酰基-2-酮提供了一种新的有效的扩环反应。环庚-1-酮。