(3E,7E,12E)-(1R,11S,15S,16R,17R,20S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4,8,12,17-pentamethyl-19-oxa-tricyclo[13.6.0.016,20]henicosa-3,7,12-triene-16,20-diol | 429621-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,7E,12E)-(1R,11S,15S,16R,17R,20S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4,8,12,17-pentamethyl-19-oxa-tricyclo[13.6.0.016,20]henicosa-3,7,12-triene-16,20-diol
• CAS: 429621-30-7
• 化学式: C₃₁H₅₄O₄Si
• 分子量: 518.853
• InChiKey: IQGUHUCRFFBCLG-WWFUVJJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7E,12E)-(1R,11S,15S,16R,17R,20S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4,8,12,17-pentamethyl-19-oxa-tricyclo[13.6.0.016,20]henicosa-3,7,12-triene-16,20-diol 在 盐酸 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 terpestacin
  参考文献：
  名称：

  (-)-Terpestacin 和 (-)- Fusaproliferin 的对映选择性合成：光学旋转测量和绝对构型分配的澄清建立了同手性结构系列

  摘要：

  合胞体形成抑制剂 (-)-terpestacin 的对映选择性合成（1, 19 个步骤，来自 (R, R)-伪麻黄碱丙酰胺的烯丙基化产物的产率为 5.8%，3）和真菌代谢物 (-)-fusaproliferin (2,描述了 21 个步骤，3) 在其自然配置中的产率为 5.3%。该路线采用一系列立体选择性烯醇烷基化反应来建立初始立体中心，设置季碳构型，关闭 15 元环，并通过适当的立体控制引入侧链残基。对我们的合成材料与天然样品的仔细分析表明，在早期的旋光度测量或这些天然产物的绝对立体化学分配中存在一些错误。澄清所有差异，我们在这里展示了天然萜烯 (1) 是左旋的，而不是最初描述的右旋，但被正确地指定为 (1S,11S,15R,23S)-对映异构体。据报道，Fusaproliferin (2) 是左旋的，但实际上是 (1S,11S,15R,23S)-对映异构体，而不是最初指定的对映体构型。

  DOI：

  10.1021/ja020072l
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(2E,6E)-9-[(2S,3S)-3-ethenyl-3-methyloxiran-2-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl]-4-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopent-2-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium bis(dimethylphenylsilyl)amide 、 红铝 、 lithium iodide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3E,7E,12E)-(1R,11S,15S,16R,17R,20S)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4,8,12,17-pentamethyl-19-oxa-tricyclo[13.6.0.016,20]henicosa-3,7,12-triene-16,20-diol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Terpestacin 和 (-)- Fusaproliferin 的对映选择性合成：光学旋转测量和绝对构型分配的澄清建立了同手性结构系列

  摘要：

  合胞体形成抑制剂 (-)-terpestacin 的对映选择性合成（1, 19 个步骤，来自 (R, R)-伪麻黄碱丙酰胺的烯丙基化产物的产率为 5.8%，3）和真菌代谢物 (-)-fusaproliferin (2,描述了 21 个步骤，3) 在其自然配置中的产率为 5.3%。该路线采用一系列立体选择性烯醇烷基化反应来建立初始立体中心，设置季碳构型，关闭 15 元环，并通过适当的立体控制引入侧链残基。对我们的合成材料与天然样品的仔细分析表明，在早期的旋光度测量或这些天然产物的绝对立体化学分配中存在一些错误。澄清所有差异，我们在这里展示了天然萜烯 (1) 是左旋的，而不是最初描述的右旋，但被正确地指定为 (1S,11S,15R,23S)-对映异构体。据报道，Fusaproliferin (2) 是左旋的，但实际上是 (1S,11S,15R,23S)-对映异构体，而不是最初指定的对映体构型。

  DOI：

  10.1021/ja020072l