9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(E,3S)-3,4-dimethyl-1-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]pent-1-en-3-yl]carbamate | 616867-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(E,3S)-3,4-dimethyl-1-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]pent-1-en-3-yl]carbamate
• CAS: 616867-23-3
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₂
• 分子量: 473.699
• InChiKey: WUDDIRIYPWMINK-QXBHIGHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(E,3S)-3,4-dimethyl-1-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]pent-1-en-3-yl]carbamate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[芴甲氧羰基]-2-甲基-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Stereodivergent Approach to Chiral Nonracemic N-Protected α,α-Dialkylated Amino Acids

  摘要：

  Menthyl carboxaldehyde is used as a chiral auxiliary to make quaternary amino acids of either configuration via a stereodivergent approach that includes an SN2' displacement by a cuprate reagent and a Curtius rearrangement as key steps.

  DOI：

  10.1021/ja037078a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-2-Isopropyl-4-((1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-2-methyl-but-3-en-1-ol 在 jones reagent 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(E,3S)-3,4-dimethyl-1-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]pent-1-en-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Stereodivergent Approach to Chiral Nonracemic N-Protected α,α-Dialkylated Amino Acids

  摘要：

  Menthyl carboxaldehyde is used as a chiral auxiliary to make quaternary amino acids of either configuration via a stereodivergent approach that includes an SN2' displacement by a cuprate reagent and a Curtius rearrangement as key steps.

  DOI：

  10.1021/ja037078a

文献信息

• A Stereodivergent Approach to Chiral Nonracemic N-Protected α,α-Dialkylated Amino Acids
  作者：Claude Spino、Cédrickx Gobdout

  DOI：10.1021/ja037078a

  日期：2003.10.1

  Menthyl carboxaldehyde is used as a chiral auxiliary to make quaternary amino acids of either configuration via a stereodivergent approach that includes an SN2' displacement by a cuprate reagent and a Curtius rearrangement as key steps.