4-(喹啉-2-基)苯甲酸甲酯 | 104967-52-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(喹啉-2-基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-(喹啉-2)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(quinolin-2-yl)benzoate
• 英文别名: 2-(4-methoxycarbonylphenyl)quinoline；Methyl 4-quinolin-2-ylbenzoate
• CAS: 104967-52-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: IPQMDWYSHKJQKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  430.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(喹啉-2-基)苯甲酸甲酯 在 二氢吡啶 、 C₆₀H₇₃O₁₈P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能性机械互锁的分子：链式双官能布朗斯台德酸的不对称有机催化。

  摘要：

  连锁分子，例如链烷，轮烷和分子链结，已成为开发复杂化学催化剂的有趣候选物。在此，我们报道了基于链烷烃的催化剂在不对称有机催化中的首次应用，揭示了与非链状类似物相比，链状催化剂显示出极大的立体选择性（高达98％ee）。通过DFT研究得出了观察到的差异的机械原理，表明立体确定反应步骤中两个催化活性基团的参与是联锁催化剂优越的选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.201704647
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 苄胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(喹啉-2-基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  以苄胺为亲核催化剂，由2-氨基och烷水上合成2-取代的喹啉

  摘要：

  使用苄胺作为亲核催化剂，开发了由2-氨基查尔酮衍生物在水上合成2-取代的喹啉的方法。可以将各种2-氨基查耳酮应用于该方案，并通过简单过滤以优异的产率分离出所需的2-取代的喹啉产物。此外，我们阐明了苄胺在该转化中的作用并提供了详细的反应机理。该方案具有其他优点，例如操作简单，底物范围广，官能团耐受性好，产物易于分离，催化剂的循环利用和克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01675

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Quinolines from 2-Aminostyryl Ketones Using Iodide as a Catalyst
  作者：So Young Lee、Jiye Jeon、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00552

  日期：2018.5.4

  A new protocol for the synthesis of 2-substituted quinolines from 2-aminostyryl ketones has been developed using iodide as a nucleophilic catalyst. Conjugate addition of iodide to 2-aminostyryl ketones yielded the corresponding β-iodoketones, which could have a conformation where the amino and carbonyl groups are proximal through free rotation about the Cα–Cβ single bond. Subsequent condensation between

  使用碘化物作为亲核催化剂，已经开发了一种由2-氨基苯乙烯基酮合成2-取代的喹啉的新方案。共轭加成碘化物与2-氨基苯乙烯基酮得到相应的β-iodoketones，这可能具有的构象，其中氨基和羰基是通过关于C自由旋转近侧α -C β单键。随后氨基和羰基之间的缩合，然后消除碘化氢，提供了相应的喹啉，并再生了碘化物催化剂。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Anilines, Aryl Methyl Ketones and DMSO: Efficient Assembly of 2‐Arylquinolines
  作者：Yufeng Liu、Yuqun Hu、Zhongzhong Cao、Xi Zhan、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201800373

  日期：2018.7.16

  A Cu‐catalyzed C−H cyclization of simple anilines with ketones and DMSO as a one‐carbon source has been developed. Using an aerobic oxidative protocol, a number of ketones and anilines could be easily converted to 2‐arylquinolines, rather than 4‐arylquinolines, thus providing a highly atom‐economical and simple approach to biologically significant 2‐arylquinolines. Based on the preliminary experiments

  已开发出以酮和DMSO为单碳源的简单苯胺的Cu催化CH环化反应。使用好氧氧化方案，许多酮和苯胺可以轻松地转化为2-芳基喹啉，而不是4-芳基喹啉，从而为生物学上重要的2-芳基喹啉提供了一种原子经济且简单的方法。在初步实验的基础上，提出了一个合理的机制。
• PdCl2(dppf)-catalyzed in situ coupling of 2-hydroxypyridines with aryl boronic acids mediated by PyBroP and the one-pot chemo- and regioselective construction of two distinct aryl–aryl bonds
  作者：Shui-Ming Li、Jie Huang、Guo-Jun Chen、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c1cc15753a

  日期：——

  of 2-arylated pyridine derivatives via the in situ coupling of 2-OH pyridines and boronic acids mediated by PyBroP. In addition, the highly chemo- and regioselective construction of two different aryl-aryl bonds via a one-pot operation has also been demonstrated by the orthogonal use of this method with the Ni-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of phenols.

  我们目前通过2-OH吡啶和由PyBroP介导的硼酸的原位偶联，通过PdCl（2）（dppf）催化合成2-芳基吡啶衍生物。此外，通过一锅操作，两个不同的芳基-芳基键的高度化学和区域选择性结构也已通过正交使用该方法与镍催化的酚的铃木-宫浦偶合进行了证明。
• Simple and Clean Photo-induced Methylation of Heteroarenes with MeOH
  作者：Wenbo Liu、Xiaobo Yang、Zhong-Zhen Zhou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.03.009

  日期：2017.5

  Heteroarene methylation utilizing a cheap and safe methylation source without involving transition metals represents an important yet challenging objective. Here, a simple and clean catalyst-free protocol for the methylation of various heteroarenes (including six- and five-membered types) is described under light irradiation. This protocol employs cheap, readily available, and abundant MeOH as both

  利用便宜且安全的甲基化来源而不涉及过渡金属的杂芳烃甲基化代表了重要但具有挑战性的目标。在此，描述了在光照射下用于各种杂芳烃（包括六元和五元类型）甲基化的简单，清洁的无催化剂方案。该方案采用廉价，易于获得的丰富甲醇作为溶剂和甲基化来源。发现添加二氯甲烷（DCM）作为助溶剂可以显着提高甲基化产物的产率。带有各种官能团的杂芳烃可以成功地被甲基化和三氘代甲基化。
• Aromatic C-H Addition to Ketones: The Effect of Directing Groups
  作者：Xi-Sha Zhang、Qi-Lei Zhu、Fei-Xian Luo、Guihua Chen、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201301115

  日期：2013.10

  The first example of the transition-metal-catalyzed direct intermolecular C–H bond addition to ketones was achieved by using a rhodium catalyst. A significant influence of the directing group on the reactivity was observed, and sterically more hindered directing groups could promote the reaction. In addition, intermolecular hydrogen bonding played a role in stabilizing the product. The substrate scope

  通过使用铑催化剂实现了过渡金属催化的直接分子间 C-H 键加成到酮的第一个例子。观察到导向基团对反应性的显着影响，空间位阻更大的导向基团可以促进反应。此外，分子间氢键在稳定产物方面发挥了作用。喹啉衍生物的底物范围非常好。