4-(喹啉-2-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | 890709-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(喹啉-2-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-quinolyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(quinolin-2-yl)piperazine-1-carboxylate；4-quinolin-2-yl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-quinolin-2-ylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 890709-17-8
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₂
• mdl: MFCD24389548
• 分子量: 313.4
• InChiKey: MOGQKMUFSORICV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(喹啉-2-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(1-piperazinyl)quinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抗隐孢子虫先导物 SLU-2633 的三唑并哒嗪替代物的构效关系

  摘要：

  隐孢子虫病是一种腹泻病，对儿童和免疫功能低下的人尤其有害。感染由寄生虫隐孢子虫引起，严重时会导致脱水、营养不良甚至死亡。硝唑尼特是 FDA 唯一批准的药物，但对儿童的疗效有限，对免疫功能低下的患者无效。为了解决这一未满足的医疗需求，我们之前鉴定出三唑并哒嗪 SLU-2633 对小隐孢子虫有效，EC 50为 0.17 µM。在本研究中，我们通过探索不同的杂芳基，开发了用于取代三唑并哒嗪头基的构效关系（SAR），目的是在保持效力的同时降低对 hERG 通道的亲和力。合成了 64 种 SLU-2633 的新类似物，并分析了其相对小隐孢子虫的效力。最有效的化合物 7,8-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3 -b ]哒嗪17a的Cp EC 50为 1.2 µM，比 SLU-2633 低 7 倍但亲脂效率 (LipE) 得分有所提高。发现17a在 hERG 膜片钳测定中相对于 10 µM 的 SLU-2633

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117295
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 tert-butyl 4-(benzoyloxy)piperazine-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氧气 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(喹啉-2-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  2-烷基氨基喹啉衍生物抑制酵母向菌丝的转化和白色念珠菌的毒性。

  摘要：

  白色念珠菌感染和耐药性的迅速增加已引起对这种真菌病原体的新临床策略的迫切需求。在这项研究中，我们评估了一系列2-烷基氨基喹啉衍生物对白色念珠菌分离株的抑制活性。评估了总共28种化合物抑制酵母到菌丝过渡的功效，这被认为是白色念珠菌的关键毒力因子之一。几种化合物显示出强烈的活性，可降低白色念珠菌细胞的形态转化和毒力。两种主要化合物化合物1（2- [哌啶-1-基]喹诺酮）和化合物12（6-甲基-2- [哌啶-1-基]喹啉）显着减弱白色念珠菌菌丝的形成和细胞毒性。剂量依赖性，但它们对两种C均无毒性。白色细胞或人类细胞。有趣的是，化合物12在小鼠口腔粘膜感染模型中显示出优异的抑制白色念珠菌感染的能力。这种先导化合物还干扰了环状AMP-蛋白激酶A和丝裂原激活的蛋白激酶信号传导途径中菌丝特异性基因的表达水平。我们的发现表明2-烷基氨基喹啉衍生物由于可能干扰白色酵母菌向菌丝的转化，因此有可能被开发为对抗白

  DOI：

  10.1128/aac.01891-18

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS WITH CYCLIC BRIDGING UNIT FOR USE IN THE TREATMENT HELMINTH INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES À UNITÉ DE PONTAGE CYCLIQUE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS HELMINTHIQUES
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2013144180A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  This invention relates to certain heteroaryl compounds for use as medicaments, more specifically as medicaments for treating animals. The medicament can be used for the treatment of helminth infections and the treatment of parasitosis caused by helminth infections. This invention also relates to uses of the compounds to make medicaments and treatments comprising the administration of the compounds to animals in need of the treatments. This invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds.

  本发明涉及某些杂环烯基化合物，用作药物，更具体地用作治疗动物的药物。该药物可用于治疗蠕虫感染和由蠕虫感染引起的寄生虫病的治疗。本发明还涉及利用这些化合物制备药物和治疗方法，包括将这些化合物给予需要治疗的动物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和配套工具。
• Asymmetric Synthesis of α-Aminoboronates via Rhodium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Borylation
  作者：Ronald L. Reyes、Miyu Sato、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jacs.9b12013

  日期：2020.1.8

  α-Aminoboronic acids, isostructural boron analogues of α-amino acids, have received much attention because of the important biomedical applications implicated for compounds containing this structure. Additionally, the inherent versatility of α-aminoboronic acids as synthetic intermediates through diverse carbon-boron bond transformations make the efficient synthesis of these compounds highly desirable

  α-氨基硼酸是α-氨基酸的同构硼类似物，由于含有这种结构的化合物在生物医学上的重要应用而受到广泛关注。此外，α-氨基硼酸通过多种碳-硼键转化作为合成中间体的固有多功能性使得这些化合物的有效合成非常理想。在这里，我们提出了一种 Rh-单亚磷酸酯手性催化体系，该体系能够对包括 2-(N-烷基氨基)杂芳基和 N-烷酰基或芳酰基在内的一系列底物类别的 N-相邻 C(sp3)-H 键进行高效的对映选择性硼基化-基仲或叔酰胺，其中一些是药剂或相关化合物。已经证明了对映体富集的 α-氨基硼酸盐的各种立体定向转化，包括 Suzuki-Miyaura 与芳基卤化物的偶联以及与 α-氨基酸的异氰酸酯衍生物的 Rh 催化反应，从而提供了一种新的肽链延长方法。作为这项工作的一个亮点，硼化方案成功地应用于催化剂控制的位点和立体选择性 C(sp3)-H 无保护二肽化合物的硼化反应，从而显着简化了抗癌药物分子硼替佐米的
• Phenyl-piperazine methanone derivatives, substituted by heterocyclic groups
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20060128712A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention relates to compounds of the general formula I wherein R 1 is the group and R 2 , R′, R″, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X 1 , X 1′ , X 2 , and N are as defined in the specification. Compounds of the invention are useful for the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R1是该基团，而R2、R′、R″、R3、R4、R5、R6、R7、X1、X1′、X2和N如规范中所定义。本发明的化合物对治疗神经和神经精神疾病有用。
• Derivative having ppar agonistic activity
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20090286974A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  A compound of the formula (I): a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein Ring Q is optionally substituted monocyclic aryl, optionally substituted monocyclic heteroaryl, optionally substituted fused aryl or optionally substituted fused heteroaryl, Y 1 is a bond or —NR 6 — or the like, Ring A is optionally substituted nonaromatic heterocyclediyl, a group of the formula: -Y 2 Z 1 - is a group of the formula: R 7 are each independently hydrogen, optionally substituted lower alkyl or the like, R 8 and R 9 are each independently hydrogen or optionally substituted lower alkyl, n is an integer between 1 and 3, Z 1 is a bond, —O—, —S— or —NR 9 —, Ring B is optionally substituted aromatic carbocyclediyl or optionally substituted aromatic heterocyclediyl, Y 3 is a bond, optionally substituted lower alkylene optionally intervened by —O—, optionally substituted lower alkenylene or the like, and Z 2 is COOR 3 or the like.

  化合物的公式（I）：其药物可接受的盐或溶剂，其中环Q是可选择的取代的单环芳基，可选择的取代的单环杂芳基，可选择的融合芳基或可选择的融合杂芳基，Y1是键或-NR6-或类似物，环A是可选择的取代的非芳香杂环二基，公式组：-Y2Z1-是公式组：R7各自独立地是氢，可选择的取代的低烷基或类似物，R8和R9各自独立地是氢或可选择的取代的低烷基，n是1到3之间的整数，Z1是键，-O-，-S-或-NR9-，环B是可选择的取代的芳香碳杂环二基或可选择的取代的芳香杂环二基，Y3是键，可选择的取代的低烷基，可选择地介入-O-，可选择的取代的低烯基或类似物，并且Z2是COOR3或类似物。
• DERIVATIVE HAVING PPAR AGONISTIC ACTIVITY
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1939189A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  A compound of the formula (I): a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein Ring Q is optionally substituted monocyclic aryl, optionally substituted monocyclic heteroaryl, optionally substituted fused aryl or optionally substituted fused heteroaryl, Y1 is a bond or -NR6- or the like, Ring A is optionally substituted nonaromatic heterocyclediyl, a group of the formula: -Y2 Z1- is a group of the formula: or R7 are each independently hydrogen, optionally substituted lower alkyl or the like, R8 and R9 are each independently hydrogen or optionally substituted lower alkyl, n is an integer between 1 and 3, Z1 is a bond, -O-, -S- or -NR9-, Ring B is optionally substituted aromatic carbocyclediyl or optionally substituted aromatic heterocyclediyl, Y3 is a bond, optionally substituted lower alkylene optionally intervened by -O-, optionally substituted lower alkenylene or the like, and Z2 is COOR3 or the like.

  式 (I) 的化合物： 其药学上可接受的盐或溶液，其中 环 Q 是任选取代的单环芳基、任选取代的单环杂芳基、任选取代的融合芳基或任选取代的融合杂芳基、 Y1 是键或 -NR6- 或类似物、 环 A 是任选取代的非芳杂环二基、 式中的基团：-Y2 Z1- 是式中的基团： 或 R7 各自独立地为氢、任选取代的低级烷基或类似物、 R8 和 R9 各自独立地为氢或任选取代的低级烷基、 n 是介于 1 和 3 之间的整数、 Z1 是键、-O-、-S- 或 -NR9-、 环 B 是任选取代的芳香碳环基或任选取代的芳香杂环基、 Y3 是键、任选被-O-、任选被-S-或-NR9-取代的低级亚烷基、任选被取代的低级烯基或类似物，以及 Z2 是 COOR3 或类似物。