(2S,3R,4R)-N-benzyloxycarbonyl-3-azido-4-hydroxyproline benzyl ester | 202473-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-N-benzyloxycarbonyl-3-azido-4-hydroxyproline benzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (2S,3R,4R)-3-azido-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 202473-20-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₅
• 分子量: 396.403
• InChiKey: AQXFTNSHFPZPSZ-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  124.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-N-benzyloxycarbonyl-3-azido-4-hydroxyproline benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到(2S,3S,4R)-3-amino-4-hydroxyproline
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 S），（2 S，3 S，4 R）-环氧脯氨酸和氨基羟脯氨酸的合成

  摘要：

  2小号，3 - [R，4小号-和2小号，3小号，4 - [R -环氧大号-prolines从合成反式-4-羟基-大号脯氨酸。环氧脯氨酸的立体化学构型的分配是通过nOe研究和化学相关性实现的。通过用NaN 3开环，然后脱保护得到氨基羟脯氨酸，简要地研究了被保护的环氧化物的合成效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10352-0
• 作为产物：
  描述：

  (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 2,2'-Dimethyl-5,5'-di-tert-butyl-4,4'-dihydroxy-diphenyl-sulfid, Lanotox 、 双氧水 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3R,4R)-N-benzyloxycarbonyl-3-azido-4-hydroxyproline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 S），（2 S，3 S，4 R）-环氧脯氨酸和氨基羟脯氨酸的合成

  摘要：

  2小号，3 - [R，4小号-和2小号，3小号，4 - [R -环氧大号-prolines从合成反式-4-羟基-大号脯氨酸。环氧脯氨酸的立体化学构型的分配是通过nOe研究和化学相关性实现的。通过用NaN 3开环，然后脱保护得到氨基羟脯氨酸，简要地研究了被保护的环氧化物的合成效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10352-0