(2S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-phenylselenoproline benzyl ester | 159551-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-phenylselenoproline benzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (2S,4S)-4-(phenylselanyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；dibenzyl (2S,4S)-4-phenylselanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 159551-88-9
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄Se
• 分子量: 494.449
• InChiKey: JIZPWJGKDBISOB-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-phenylselenoproline benzyl ester 在 吡啶 、 2,2'-Dimethyl-5,5'-di-tert-butyl-4,4'-dihydroxy-diphenyl-sulfid, Lanotox 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2S,5R)-6-oxa-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 S），（2 S，3 S，4 R）-环氧脯氨酸和氨基羟脯氨酸的合成

  摘要：

  2小号，3 - [R，4小号-和2小号，3小号，4 - [R -环氧大号-prolines从合成反式-4-羟基-大号脯氨酸。环氧脯氨酸的立体化学构型的分配是通过nOe研究和化学相关性实现的。通过用NaN 3开环，然后脱保护得到氨基羟脯氨酸，简要地研究了被保护的环氧化物的合成效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10352-0
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-phenylselenoproline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过二羟基化或缩酮形成结垢垢霉菌素S的两亲特性和抗菌活性

  摘要：

  脂肪族缩酮的酸不稳定性通常受1,2-二醇保护基的影响，受其局部结构环境的影响。被保护的氨基酸顺式-二羟基脯氨酸（Dyp）的丙酮化物是典型的可被痕量的TFA裂解的保护基。二肽d- Hot═Tap的三环丙酮化物对TFA具有抗性，因此可以用作生物活性肽的生物正交修饰。为了提高抗菌活性和溶血特性，我们使用这些反应性差异来缩放十肽格米星素S环（d -Phe-Pro-Val-Orn-Leu-）2（GS）的膜亲和力。该顺-二羟基化氨基酸用于通过与脂肪族酮的立体选择性缩酮形成来增加GS的极性或相反地降低极性。虽然Dyp（GS模拟物15）对GS的生物学特性影响很小，但d- Phe1 -Pro2位置的d - Hot═Tap消除了生物活性（GS模拟物16）。酸稳定的缩酮17 – 19是生物正交修饰，可重构GS的生物活性。我们描述正交保护的Fmoc-DYP丙酮（的改进的合成9）和几个的Fmoc- d-Hot═Tap-缩酮，用于固相肽合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02177

文献信息

• Substrate specificity of proline-4-hydroxylase: Chemical and enzymatic synthesis of 2S,3R,4S-epoxyproline
  作者：Jack E. Baldwin、Robert A. Field、Christopher C. Lawrence、Victor Lee、J.Kenneth Robinson、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60753-0

  日期：1994.6

  The substrate specificity of L-proline 4-hydroxylase, a 2-oxoglutarate dependent dioxygenase from Streptomyces griseoviridus P8648, was investigated. Preliminary assays measuring turnover of 2-oxoglutarate indicated 3,4-dehydro-L-proline was an efficient substrate. The identity of the product was shown to be 2S,3R,4S-epoxy-L-proline by comparison with synthetic 2S,3R,4S- and 2S,3S,4R-epoxy-L-prolines.