(1R,10R)-zonarene | 41929-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,10R)-zonarene
• 英文别名: (-)-zonarene；zonarene；(-)-Zonaren；(1R,8aR)-1,6-dimethyl-4-propan-2-yl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalene
• CAS: 41929-05-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: FIAKMTRUEKZMNO-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,10R)-zonarene 生成 Amorphan
  参考文献：
  名称：

  卡达烷骨架的两个杂环二烯的广泛存在

  摘要：

  摘要 Zonarene (II) 及其差向异构体 (I) 已被鉴定为九种精油的成分。它们的结构和绝对构型是通过与 amorphene 和圆二色性研究的化学相互关系建立的。二烯 I 在自然界中以两种对映体形式存在。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(73)80687-9
• 作为产物：
  描述：

  1-methylene-4-(1-methylethyl)-6-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-4a-naphthalenol 在 铂 吡啶 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1R,10R)-zonarene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (-)-zonarene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a005

文献信息

• The role of germacrene D as a precursor in sesquiterpene biosynthesis: investigations of acid catalyzed, photochemically and thermally induced rearrangements
  作者：Nils Bülow、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00266-1

  日期：2000.9

  Germacrene D is considered as a precursor of many sesquiterpene hydrocarbons. We have investigated the acid catalyzed as well as the photochemically and thermally induced rearrangement processes of germacrene D isolated from several Solidago species, which contain both enantiomers of germacrene D. Enantiomeric mixtures of sesquiterpenes of the cadinane, eudesmane (selinane), oppositane, axane, isodaucane

  Germacrene D 被认为是许多倍半萜烃的前体。我们研究了从几种一枝黄花物种中分离出的锗烯 D 的酸催化以及光化学和热诱导的重排过程，其中含有锗烯 D 的两种对映异构体。 cadinane、eudesmane (selinane)、opp​​ositane、axane、异十二烷和波旁烷组以及异热菌烯 D 被确定为主要产品，并可作为参考化合物用于植物成分的结构研究和立体化学分配。重排产物之一的 Delta-amorphene 首次被确定为天然产物。γ-阿吗啡的绝对构型通过与锗烯 D 的绝对构型的相关性进行了修正。
• Epicubebol and Related Sesquiterpenoids from the Brown Alga<i>Dictyopteris divaricata</i>
  作者：Minoru Suzuki、Nobuhiko Kowata、Etsuro Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.2366

  日期：1981.8

  Epicubebol has been isolated from the methanol extracts of the brown alga Dictyopteris divaricata as the major constituent. Cadinane-type sesquiterpenes, cubebenes, δ-cadinene, cubenol, and epicubenol, as well as two sesquiterpene methyl ethers as minor constituents have also been obtained from the extracts.

  从褐藻 Dictyopteris divaricata 的甲醇提取物中分离出的主要成分是表贝酚。此外，还从萃取物中获得了笛烷类倍半萜、立方烯、δ-笛烷烯、立方醇和表贝醇，以及作为次要成分的两种倍半萜甲基醚。
• Polovinka, M. P.; Mamatyuk, V. I.; Korchagina, D. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5.2, p. 863 - 882
  作者：Polovinka, M. P.、Mamatyuk, V. I.、Korchagina, D. V.、Sal'nikov, G. E.、Gatilov, Yu. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Osadchii, S. A.; Polovinka, M. P.; Korchagina, D. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 6, p. 1070 - 1081
  作者：Osadchii, S. A.、Polovinka, M. P.、Korchagina, D. V.、Pankrushina, N. A.、Dubovenko, Zh. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Terpenes and related systems. 16. Fate of representative bicyclic sesquiterpenes in strong acid medium. A general rearrangement of hydroazulene sesquiterpenenes to decalin types
  作者：Goverdhan Mehta、Brij P. Singh

  DOI：10.1021/jo00424a011

  日期：1977.3