2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 130531-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 130531-40-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₉Si
• 分子量: 406.505
• InChiKey: GDKOJKSCIKRIAT-DRRXZNNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b1-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b)-O-EtTMS
  参考文献：
  名称：

  Kartha, Ravindranathan K. P.; Kiso, Makoto; Hasegawa, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3023 - 3026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖的聚合合成，其 2-(三甲基甲硅烷基)乙基糖苷与匙羹藤中的黄酮三糖苷相关。

  摘要：

  黄酮类三糖苷山柰酚 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->6)-β-D-吡喃半乳糖苷的糖基部分已被使用 N-碘代琥珀酰亚胺和 HClO4-二氧化硅以良好的产率和立体选择性合成，促进硫代糖苷供体的糖基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.019

文献信息

• A Mild, Highly Efficient, and Chemoselective Deprotection of Trityl Ethers of Carbohydrates and Nucleosides Using Iodine Monobromide¹
  作者：K. P. Kartha、Satish Malik

  DOI：10.1055/s-0029-1217356

  日期：2009.7

  Iodine monobromide in dichloromethane-methanol or acetonitrile constitutes an effective reagent for the deprotection of O-trityl and O-dimethoxytrityl ethers of carbohydrates and nucleosides. Acid-labile functionalities (acetals, O-p-methoxybenzyl ethers, etc.) as well as base-labile groups (esters and amides) are stable under these conditions; and the method has been found to be superior to the hitherto known literature methods.

  在二氯甲烷-甲醇或乙腈中，一溴化碘构成了一种有效的试剂，用于去保护碳水化合物和核苷的O-三苯甲基和O-二甲氧基三苯甲基醚。酸性敏感功能团（如缩醛、O-对甲氧基苄基醚等）以及碱性敏感基团（如酯和酰胺）在这些条件下是稳定的；并且该方法已被发现优于迄今已知的文献方法。
• Novel Selectivity in Carbohydrate Reactions III. Selective Deprotection of p-Methoxybenzyl (PMBn) Ethers of Carbohydrates by Tin(IV)Chloride
  作者：K. P. Ravindranathan Kartha、Makoto Kiso、Akira Hasegawa、H. J. Jennings

  DOI：10.1080/07328309808002353

  日期：1998.5.1

  similarly achieved with great success, as for example, hydrogenolytic removal of a benzyl ether group in the presence of a methyl ether.3 However, the situation becomes more challenging when the same protecting group is used to mask more than one position in a polyfunctional molecule and their preferential partial deprotection is required. Selective unmaslung of one or more of such protecting groups has been

  在涉及在不同位置以各种方式衍生的多羟基化天然产物例如碳水化合物的多步合成中，正交去除一种或另一种类型的保护基至关重要。区分不同种类的保护基（例如醚，酯等）通常很可能会取得很大的成功，例如，在醚保护基存在的情况下通过催化酯交换选择性除去0-乙酰基，或在酯基团（如乙酸酯）存在下氢解去除苄基醚保护基。3在给定类别的保护基团中，不同类型的保护基团的区分也已经取得了巨大的成功，例如，在甲基醚存在下氢解除去苄基醚基团。3然而，当使用相同的保护基掩盖多官能分子中的一个以上的位置并且需要它们的优先的部分脱保护时，情况变得更具挑战性。在某些情况下，已经实现了一个或多个此类保护基团的选择性解除保护作用。4我们特别感兴趣的是由SnC14介导的过-0-苄基化1,6-脱水脱水甘露吡喃糖的2-0-苄基的区域选择性脱保护（ 1）和Tic14（2）。考虑到对甲氧基苄基（PMBn）醚对路易斯酸催化剂的敏感性更高，以及苄基醚
• Iodine: A versatile reagent in carbohydrate chemistry II. Efficient chemospecific activation of thiomethylglycosides
  作者：K.P. Ravindranathan Kartha、Mahmoud Aloui、Robert A. Field

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01029-5

  日期：1996.7

  Iodine has been found to be an efficient promoter in the alcoholysis of unprotected or fully benzylated methyl 1-thio-β-D-galactopyranoside. Stereoselective formation of 1,2-cis linkages in oligosaccharide synthesis using “armed” thiomethyl glycosides as glycosyl donors was also observed. Protecting groups such as acetate, benzoate, benzylidene, isopropylidene, trimethylsilylethyl etc are stable under

  已发现碘是未保护的或完全苄基化的甲基1-硫代-β - D-吡喃半乳糖苷的醇解中的有效启动子。还观察到在寡糖合成中使用“武装”的硫代甲基糖苷作为糖基供体的立体选择性形成1，2-顺式键。在反应条件下，保护基如乙酸根，苯甲酸酯基，亚苄基，亚异丙基，三甲基甲硅烷基乙基等是稳定的。
• HASEGAWA, AKIRA;MORITA, MINORU;ITO, YUKIYASU;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOT+, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 369-392
  作者：HASEGAWA, AKIRA、MORITA, MINORU、ITO, YUKIYASU、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——