2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside | 903906-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 903906-53-6
• 化学式: C₃₃H₄₈O₉Si₂
• 分子量: 644.91
• InChiKey: JHZUQAMPJHRPKN-UNKWROQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 高氯酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖的聚合合成，其 2-(三甲基甲硅烷基)乙基糖苷与匙羹藤中的黄酮三糖苷相关。

  摘要：

  黄酮类三糖苷山柰酚 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->6)-β-D-吡喃半乳糖苷的糖基部分已被使用 N-碘代琥珀酰亚胺和 HClO4-二氧化硅以良好的产率和立体选择性合成，促进硫代糖苷供体的糖基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.019
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 、 乙酸酐 、 叔丁基二苯基氯硅烷 以 吡啶 为溶剂， 反应 9.0h， 以85%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖的聚合合成，其 2-(三甲基甲硅烷基)乙基糖苷与匙羹藤中的黄酮三糖苷相关。

  摘要：

  黄酮类三糖苷山柰酚 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->6)-β-D-吡喃半乳糖苷的糖基部分已被使用 N-碘代琥珀酰亚胺和 HClO4-二氧化硅以良好的产率和立体选择性合成，促进硫代糖苷供体的糖基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.019