2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl bromide | 110270-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: Per-O-acetyl-O-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-α-D-galactopyranosylbromid；O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide；O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide；Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-6)a-Gal1Br2Ac3Ac4Ac；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 110270-64-9
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO₁₇
• 分子量: 699.458
• InChiKey: QLNKYWGJSVLWHY-ZEWMEEHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl bromide 在 吡啶 、 molecular sieve 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b1-6)Gal2Ac3Ac4Ac(b)-O-EtTMS
  参考文献：
  名称：

  Kartha, Ravindranathan K. P.; Kiso, Makoto; Hasegawa, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3023 - 3026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 吡啶 、 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Kartha, Ravindranathan K. P.; Kiso, Makoto; Hasegawa, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3023 - 3026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spacer-modified saccharides for the regioselective photo-affinity labelling of the binding site of an immunoglobulin
  作者：Jochen Lehmann、Markus Scheuring

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80040-8

  日期：1992.2

  The spacer-modified trisaccharides that mimic (1----6)-linked beta-D-galactotetraose (Gal4), namely, O-beta-D-galactopyranosyl-(1----6)-S-beta-D-galactopyranosyl-(1----11)-8 -azi- 6,7,8,9,10-pentadeoxy-11-thio-D-galacto-undecose (12) and O-beta-D-galactopyranosyl-(1----6)-O-beta-D-galactopyranosyl- (1----13)-8-azi-6,7,8,9,10,11,12-heptadeoxy-D-galacto-tri decose (20) were synthesised by coupling disaccharide

  模拟（1 ---- 6）连接的β-D-半乳糖四糖（Gal4）的间隔基修饰的三糖，即O-β-D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 6）-S-β-D -galactopyranosyl-（（1 ---- 11）-8 -azi- 6,7,8,9,10-pentadeoxy-11-thio-D-galacto-十一糖（12）和O-beta-D-D-galactopyranoyl- 1 ---- 6）-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 13）-8-azi-6,7,8,9,10,11,12-十七烷氧基-D-半乳糖三通过将二糖衍生物与8-azi-6,7,8,9,10-十五烷氧基-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-11-O-甲苯磺酰基-α-D偶联来合成癸糖（20） -galacto-undecopycopyose（10）和8-azi-6,7,8,9,10,11,12-十七烷氧基-1,2：3,4-二
• Synthesis of 2,3-epoxypropyl β-glycosides of (1→6)-β-d-galactopyranooligosaccharides and their binding to monoclonal anti-galactan IgA J539 and IgA X24
  作者：Eugenia M. Nashed、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84011-3

  日期：1986.12

  4-tri- O -acetyl-6- O -(bromoacetyl)-α- d -galactopyranosyl bromide ( 2 ) with allyl 2,3,4-tri- O -acetyl-β- d -galactopyranoside gave allyl O -[2,3,4-tri- O -acetyl-6- O -(bromoacetyl)-α and β- d -galactopyranosyl]-(1→6)-2,3,4-tri- O -acetyl-β- d -galactopyranoside, 4 (4%) and 5 (88%), respectively. Selective removal of the bromoacetyl group from 5 gave allyl O -(2,3,4-tri- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→6)-2

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（溴乙酰基）-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（2）与烯丙基2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷得到烯丙基O-[2,3,4-三-O-乙酰基-6- O-（溴乙酰基）-α和β-d-吡喃半乳糖苷]-（1→6）-2,3,4-三-O -乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷，分别为4（4％）和5（88％）。从5中选择性除去溴乙酰基得到烯丙基O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基- β-d-吡喃半乳糖苷（6），与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（1）缩合后，生成烯丙基O-（2,3,4,6 -四-O-乙酰基-α-和β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6）-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6） -2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷，分别为7（1
• Glaudemans, Cornelis P.J.; Lehmann, Jochen; Scheuring, Markus, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 12, p. 1730 - 1731
  作者：Glaudemans, Cornelis P.J.、Lehmann, Jochen、Scheuring, Markus

  DOI：——

  日期：——
• HLAVATY, J.;KARACSONYI, S.;ALFOLDI, J., CHEM. PAP., 42,(1988) N 4, C. 519-525
  作者：HLAVATY, J.、KARACSONYI, S.、ALFOLDI, J.

  DOI：——

  日期：——