(1R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-1-oct-2-ynyl-cyclopent-2-enol | 103384-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-1-oct-2-ynyl-cyclopent-2-enol
• CAS: 103384-43-6
• 化学式: C₁₉H₃₃ClO₂Si
• 分子量: 357.008
• InChiKey: PXCJLOVQEIDPSS-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-1-oct-2-ynyl-cyclopent-2-enol 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5R,6R)-5,6-Diacetoxy-7-[(S)-4-chloro-2-((Z)-oct-2-enyl)-5-oxo-2-trimethylsilanyloxy-cyclopent-3-en-(E)-ylidene]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin synthesis. 12. Synthesis of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4. Structural revision

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00276a061
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-chloro-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclopentenone 、 Tributyl-(1-vinylidene-hexyl)-stannane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-1-oct-2-ynyl-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin synthesis. 12. Synthesis of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4. Structural revision

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00276a061

文献信息

• Prostaglandin synthesis 15. Synthesis and structural revision of (7E)- and (7Z)-punaglandin 4
  作者：Masaaki Suzuki、Yasushi Morita、Akira Yanagisawa、Bill J. Baker、Paul J. Scheuer、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00237a012

  日期：1988.1