(+/-)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentan-2-ol | 147373-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentan-2-ol
• 英文别名: tert-butyl (2-hydroxy-4-methylpentyl)carbamate；(±)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentan-2-ol；tert-butyl N-(2-hydroxy-4-methylpentyl)carbamate
• CAS: 147373-32-8
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: NUAOPNKOSZNGFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lipase from Candida antarctica 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ugi 反应中的长程非对映选择性：四氢苯并恶氮杂的立体控制和多样性导向合成

  摘要：

  水杨醛和受保护的 1,2-氨基醇已被会聚转化为一系列 2,3-二氢苯并[f][1,4] 氧氮杂卓，它们进行 Ugi-Joullie 多组分反应，具有不寻常的远程非对映选择性。该协议允许非对映选择性制备，只需两个步骤，一系列类似药物的四氢苯并 [f] [1,4] 氧氮杂，并结合引入四个多样性点。还证明了获得对映体纯形式的这些化合物的可能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300541

文献信息

• Long-range diastereoselectivity in Ugi reactions of 2-substituted dihydrobenzoxazepines
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Valentina Cerulli、Valeria Rocca、Renata Riva

  DOI：10.3762/bjoc.7.109

  日期：——

  stereogenic centre and the newly generated one. This result represents the first good 1,4 asymmetric induction in an Ugi reaction as well as the first example of diastereoselective Ugi reaction of seven membered cyclic imines. It allows the diversity-oriented synthesis of various tetrahydro[f][1,4]benzoxazepines.

  尽管预先存在的立体中心与新生成的立体中心之间的距离很大，但发现 2-取代的二氢苯并恶氮杂的 Ugi 反应以出乎意料的良好非对映选择性（非对映异构体比例高达 9:1）进行。该结果代表了 Ugi 反应中第一个良好的 1,4 不对称诱导以及七元环亚胺的非对映选择性 Ugi 反应的第一个例子。它允许以多样性为导向合成各种四氢[f][1,4]苯并氧氮杂。