(1R,3aR,4R,5S,7aR)-5-ethynyl-4-[(R)-(4-hydroxyphenyl)(methoxy)methyl]-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-Hexahydro-1H-inden-1-ol | 1531626-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4R,5S,7aR)-5-ethynyl-4-[(R)-(4-hydroxyphenyl)(methoxy)methyl]-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-Hexahydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 1531626-77-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: BXEYTYAEGWBFJZ-IKHCIZMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2,4,4-trimethylhept-5-enal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 NMO 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (1R,3aR,4R,5S,7aR)-5-ethynyl-4-[(R)-(4-hydroxyphenyl)(methoxy)methyl]-1,3,3,6-tetramethyl-2,3,3a,4,5,7a-Hexahydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1

  摘要：

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol403441c