(3S,4aR,8R,8aR)-3-[(2S)-2-hydroxybut-3-yn-2-yl]-5-methyl-8-propan-2-yl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-1-one | 658062-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aR,8R,8aR)-3-[(2S)-2-hydroxybut-3-yn-2-yl]-5-methyl-8-propan-2-yl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-1-one
• CAS: 658062-73-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: DWWMUAPLZHBUSA-HNLJFRNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,8R,8aR)-3-[(2S)-2-hydroxybut-3-yn-2-yl]-5-methyl-8-propan-2-yl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3S)-1-[(1R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpent-4-yne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Eleuthesides的对映选择性形式合成

  摘要：

  对映体纯 3,5-己二烯基丙烯酸酯的分子内 Diels-Alder 反应和化学选择性差向异构化构成了三醇 25 的高度立体选择性合成的关键步骤，其转化为 eleutherobin、eleuthosides A 和 B 以及 sarcodictyins A 和 B 是已知的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42467
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氢氟酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4aR,8R,8aR)-3-[(2S)-2-hydroxybut-3-yn-2-yl]-5-methyl-8-propan-2-yl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Eleuthesides的对映选择性形式合成

  摘要：

  对映体纯 3,5-己二烯基丙烯酸酯的分子内 Diels-Alder 反应和化学选择性差向异构化构成了三醇 25 的高度立体选择性合成的关键步骤，其转化为 eleutherobin、eleuthosides A 和 B 以及 sarcodictyins A 和 B 是已知的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42467