3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-fucopyranosyl-(1-3)]-6-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1-1)-(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-hexadecanamidooctadecane-3,4-diol | 1272526-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-fucopyranosyl-(1-3)]-6-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1-1)-(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-hexadecanamidooctadecane-3,4-diol
• CAS: 1272526-10-9
• 化学式: C₈₆H₁₂₉Cl₆N₃O₂₇
• 分子量: 1849.69
• InChiKey: HGHKPYHJGWJQDO-KQKVJIROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.91
• 重原子数：
  122.0
• 可旋转键数：
  56.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  363.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-fucopyranosyl-(1-3)]-6-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1-1)-(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-hexadecanamidooctadecane-3,4-diol 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 、 锌 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以47%的产率得到2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-fucopyranosyl-(1-3)]-2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-1)-(2S,3S,4R)-hexadecanamidooctadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Inhibitory Effects on Nitric Oxide and Structure-Activity Relationships of a Glycosphingolipid from the Marine Sponge Aplysinella rhax and Its Analogues

  摘要：

  从海洋海绵 Aplysinella rhax 中分离出的新型糖磷脂--b-D-GalNAcp(1®4)[a-D-Fucp(1®3)]-b-D-GlcNAcp(1®)Cer (A) 具有独特的结构，D-岩藻糖和 N-乙酰基-D-半乳糖胺分别通过 a1®3 和 b1®4 连接到还原端的 N-乙酰基-D-葡萄糖胺上。我们合成了糖脂 1 和一些含有 D-岩藻糖残基的非天然二糖和三糖类似物 2-6。在这些化合物中，天然型糖脂对 LPS 诱导的 J774.1 细胞一氧化氮（NO）产生的抑制活性最强。我们的研究结果表明，D-Fuca1-3GlcNAc 连接和神经酰胺苷元部分的存在对于达到最佳的一氧化氮抑制效果至关重要。

  DOI：

  10.3390/molecules16010637
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-fucopyranosyl-(1-3)]-6-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranosyl-trichloroacetimidate 、 (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-hexadecanamidooctadecane-3,4-diol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以33%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-fucopyranosyl-(1-3)]-6-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1-1)-(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-hexadecanamidooctadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Inhibitory Effects on Nitric Oxide and Structure-Activity Relationships of a Glycosphingolipid from the Marine Sponge Aplysinella rhax and Its Analogues

  摘要：

  从海洋海绵 Aplysinella rhax 中分离出的新型糖磷脂--b-D-GalNAcp(1®4)[a-D-Fucp(1®3)]-b-D-GlcNAcp(1®)Cer (A) 具有独特的结构，D-岩藻糖和 N-乙酰基-D-半乳糖胺分别通过 a1®3 和 b1®4 连接到还原端的 N-乙酰基-D-葡萄糖胺上。我们合成了糖脂 1 和一些含有 D-岩藻糖残基的非天然二糖和三糖类似物 2-6。在这些化合物中，天然型糖脂对 LPS 诱导的 J774.1 细胞一氧化氮（NO）产生的抑制活性最强。我们的研究结果表明，D-Fuca1-3GlcNAc 连接和神经酰胺苷元部分的存在对于达到最佳的一氧化氮抑制效果至关重要。

  DOI：

  10.3390/molecules16010637