(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-hexadecanamidooctadecane-3,4-diol | 1272526-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-hexadecanamidooctadecane-3,4-diol
• 英文别名: N-((2S,3S,4R)-3,4-di-O-(benzyl)-octan-2-yl)palmitamide；N-[(2S,3S,4R)-1-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecan-2-yl]hexadecanamide
• CAS: 1272526-14-3
• 化学式: C₄₈H₈₁NO₄
• 分子量: 736.175
• InChiKey: CGOKHILUCFRLMG-QSYYFJFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-hexadecanamidooctadecane-3,4-diol 在 咪唑 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到N-((2S,3S,4R)-triethylammonium-1-O-hydrogen-phosphonato-3,4-di-O-(benzyl)-octan-2-ylpalmitamide)
  参考文献：
  名称：

  白念珠菌的磷脂质甘露聚糖的全合成。

  摘要：

  首先，在细胞表面phospholipomannan锚[β-曼的总合成p - （1→2）-β-曼p ] ñ - （1→2）-β-曼p - （1→2）-α-曼p -1→ P - （ø →6）-α-曼p - （1→2）肌醇-1- P - （ø →1）的-phytoceramide白色念珠菌被报道。目标磷酸脂甘露聚糖（PLM）锚提出了合成难题，例如异常的动力学控制（1→2）-β-寡甘露聚糖结构域，异头磷酸二酯和独特的通过磷酸基团与聚糖连接的植物神经酰胺脂质尾巴。PLM锚的合成是通过收敛嵌段合成方法完成的，该方法使用了三个主要的受到适当保护的结构单元：（1→2）-β-四甘露聚糖重复序列，假二糖和植物神经酰胺-1- H-膦酸酯。使用预激活方法在一锅中合成最具挑战性的（1→2）-β-四甘露聚糖域。通过对映选择性A 3三组分偶联反应合成了植物神经酰胺-1- H-膦酸酯。最后，植物神经酰胺-1- H膦酸二部

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00402
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代- a-D--吡喃甘露糖苷苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-hexadecanamidooctadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  白念珠菌的磷脂质甘露聚糖的全合成。

  摘要：

  首先，在细胞表面phospholipomannan锚[β-曼的总合成p - （1→2）-β-曼p ] ñ - （1→2）-β-曼p - （1→2）-α-曼p -1→ P - （ø →6）-α-曼p - （1→2）肌醇-1- P - （ø →1）的-phytoceramide白色念珠菌被报道。目标磷酸脂甘露聚糖（PLM）锚提出了合成难题，例如异常的动力学控制（1→2）-β-寡甘露聚糖结构域，异头磷酸二酯和独特的通过磷酸基团与聚糖连接的植物神经酰胺脂质尾巴。PLM锚的合成是通过收敛嵌段合成方法完成的，该方法使用了三个主要的受到适当保护的结构单元：（1→2）-β-四甘露聚糖重复序列，假二糖和植物神经酰胺-1- H-膦酸酯。使用预激活方法在一锅中合成最具挑战性的（1→2）-β-四甘露聚糖域。通过对映选择性A 3三组分偶联反应合成了植物神经酰胺-1- H-膦酸酯。最后，植物神经酰胺-1- H膦酸二部

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00402

文献信息

• Synthesis, Inhibitory Effects on Nitric Oxide and Structure-Activity Relationships of a Glycosphingolipid from the Marine Sponge Aplysinella rhax and Its Analogues
  作者：Yuzo Fujita、Naohiro Ohshima、Ai Hasegawa、Frank Schweizer、Tadahiro Takeda、Fumiyuki Kiuchi、Noriyasu Hada

  DOI：10.3390/molecules16010637

  日期：——

  The novel glycosphingolipid, b-D-GalNAcp(1®4)[a-D-Fucp(1®3)]-b-D-GlcNAcp(1®)Cer (A), isolated from the marine sponge Aplysinella rhax has a unique structure, with D-fucose and N-acetyl-D-galactosamine moieties attached to a reducing-end N-acetyl-D-glucosamine through an a1®3 and b1®4 linkage, respectively. We synthesized glycolipid 1 and some non-natural di- and trisaccharide analogues 2-6 containing a D-fucose residue. Among these compounds, the natural type showed the most potent nitric oxide (NO) production inhibitory activity against LPS-induced J774.1 cells. Our results indicate that both the presence of a D-Fuca1-3GlcNAc-linkage and the ceramide aglycon portion are crucial for optimal NO inhibition.

  从海洋海绵 Aplysinella rhax 中分离出的新型糖磷脂--b-D-GalNAcp(1®4)[a-D-Fucp(1®3)]-b-D-GlcNAcp(1®)Cer (A) 具有独特的结构，D-岩藻糖和 N-乙酰基-D-半乳糖胺分别通过 a1®3 和 b1®4 连接到还原端的 N-乙酰基-D-葡萄糖胺上。我们合成了糖脂 1 和一些含有 D-岩藻糖残基的非天然二糖和三糖类似物 2-6。在这些化合物中，天然型糖脂对 LPS 诱导的 J774.1 细胞一氧化氮（NO）产生的抑制活性最强。我们的研究结果表明，D-Fuca1-3GlcNAc 连接和神经酰胺苷元部分的存在对于达到最佳的一氧化氮抑制效果至关重要。
• Synthesis of a new glycosphingolipid from the marine ascidian Microcosmus sulcatus using a one-pot glycosylation strategy
  作者：Isao Ohtsuka、Noriyasu Hada、Toshiyuki Atsumi、Nobuko Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.023

  日期：2013.2

  trimethylsilyltrifluoromethanesulfanate (TMSOTf) and N-iodosuccimide (NIS)/trifluoromethane sulfonic acid (TfOH) as the promoters. Synthesis was achieved with an efficient one-pot glycosylation strategy. This is the first report of a one-pot glycosylation strategy using the procedure of Boons et al. for the synthesis of a natural product. Coupling of trisaccharide derivative 19 and ceramide derivative 20 by TMSOTf afforded

  合成了一种新的中性糖鞘脂，发现于小cos中，含有β- d -Gal p（1→4）[α- d -Fuc p-（1→3）]β- d -Glc p-（1→）Cer基序。使用三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲烷磺酸（TfOH）作为促进剂合成三糖衍生物。通过有效的一锅糖基化策略实现了合成。这是使用Boons等人的方法进行的单罐糖基化策略的第一个报告。用于合成天然产物。三糖衍生物19和神经酰胺衍生物的偶联TMSOTf的20提供了糖鞘脂衍生物21。完全保护的糖苷被去保护得到目标糖鞘脂2。
• Synthesis of a new glycosphingolipid, neurosporaside, from Neurospora crassa
  作者：Isao Ohtsuka、Noriyasu Hada、Misaki Kanemaru、Takanari Fujii、Toshiyuki Atsumi、Nobuko Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.carres.2014.11.018

  日期：2015.3

  The glycosphingolipid neurosporaside (alpha-D-Glcp-(1 -> 2)-beta-D-Galp-(1 -> 6)-beta-D-Galp-(1 -> 6)-beta-D-Galp-(1 ->)-Cer) occurs in Neurospora crassa. We attempted to synthesize neurosporaside by block synthesis (route A) and linear synthesis (route B). Oligosaccharide derivatives were synthesized using trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate and N-iodosuccinimide/trifluoromethane sulfonic acid as promoters. The target tetrasaccharide could not be attained via route A, but route B showed potential: glycosidic bonds (beta-D-Galp-(1 -> 6)-beta-D-Galp-(1 -> 6)-beta-D-Galp) were formed stereoselectively, leading to the synthesis of glycosphingolipid 2. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.