2-deoxy-3-O<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>amino>-α-D-glucopyranosyl-1-phosphonate | 115221-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-3-O<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>amino>-α-D-glucopyranosyl-1-phosphonate
• 英文别名: (2-deoxy-3-O-<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<(R)-3-hydroxytetradecanoylamino>-α-D-glucopyranosyl)phosphonic acid
• CAS: 115221-81-3
• 化学式: C₃₄H₆₆NO₁₁P
• 分子量: 695.872
• InChiKey: HFSQFMMUWXUMFW-XQJZMFRCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  203.08
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3-O<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>amino>-α-D-glucopyranosyl-1-phosphonate 、 uridine diphosphate 2-deoxy-3-O-<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>amino>-α-D-glucopyranose 在 乙二胺四乙酸 、 1,4-dithio-erythritol 、 Tris_. HCl buffer pH 7.0 、 Triton X-100 作用下， 以15%的产率得到6-O-<2-deoxy-3-O-<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>amino>-β-D-glucopyranosyl>-2-deoxy-3-O-<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>amino>α-D-glucopyranosyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enzymic synthesis and comparative biological evaluation of a phosphonate analog of the lipid A precursor

  摘要：

  Phosphonate analogue 5 of the lipid A precursor 4 has been prepared from phosphonate 2 and nucleotide 3 with the help of lipid AT synthase, isolated from the overproducing Escherichia coli mutant MC 1061 (DELTA-2512) or JB1104 (DELTA-2514). The biological properties of phosphonate 5 and phosphate 4 are quite similar to each other as compared in the limulus amoebocyte lysate assay, by the activation of the RAW264 murine macrophagelike cell line (determined by stimulation of ornithine decarboxylase), and by the pyrogenicity in rabbits. Hydrolytic removal of the 1-phosphate group of 4 is thus not a prerequisite for its biological activity.

  DOI：

  10.1021/jm00089a019
• 作为产物：
  描述：

  R-(3)-苄氧基肉豆蔻酸 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2-deoxy-3-O<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>amino>-α-D-glucopyranosyl-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧醛糖的糖基膦酸酯。脂质X † ‡的膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  的制剂glycosylphosphonates的（27，28，36，38，和39，从2-叠氮基-2-脱氧葡糖（）26，35，和37）和非电子等排膦酸酯类似物的合成3A脂质X的（2）进行了说明。通过叠氮化引入2-叠氮基团。用1.5-3当量处理1 - O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖22。P（OMe）3和1.2-2.5当量 TfOSiMe 3的分离得到主要回收的起始原料。在P（OMe）3中作为溶剂，即使在TfOSiMe 3存在下，也可以通过施陶丁格反应获得氨基磷酸二甲酯24。然而，用P（OMe）3和TfOSiMe 3处理苄基化的α-D-半乳糖基-三氯乙酰胺酸酯26，可得到α-和β-D-半乳糖基膦酸酯27和28的1：1混合物，而乙酰化的α -D-葡萄糖-亚氨酸酯35生成α-D-葡萄糖-配置的膦酸酯36。膦酸酯形成的立体选择性与相对容易形成的26和35的氧离子中间体有关。从膦酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700516