dimethyl (2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)phosphonate | 115221-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)phosphonate
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-dimethoxyphosphoryl-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 115221-75-5
• 化学式: C₈H₁₆N₃O₇P
• 分子量: 297.205
• InChiKey: IPBGUQLLPCFGSB-FMDGEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)phosphonate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 硼酸 、 nickel dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 2-deoxy-3-O<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>-2-<<(R)-3-hydroxytetradecanoyl>amino>-α-D-glucopyranosyl-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧醛糖的糖基膦酸酯。脂质X † ‡的膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  的制剂glycosylphosphonates的（27，28，36，38，和39，从2-叠氮基-2-脱氧葡糖（）26，35，和37）和非电子等排膦酸酯类似物的合成3A脂质X的（2）进行了说明。通过叠氮化引入2-叠氮基团。用1.5-3当量处理1 - O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖22。P（OMe）3和1.2-2.5当量 TfOSiMe 3的分离得到主要回收的起始原料。在P（OMe）3中作为溶剂，即使在TfOSiMe 3存在下，也可以通过施陶丁格反应获得氨基磷酸二甲酯24。然而，用P（OMe）3和TfOSiMe 3处理苄基化的α-D-半乳糖基-三氯乙酰胺酸酯26，可得到α-和β-D-半乳糖基膦酸酯27和28的1：1混合物，而乙酰化的α -D-葡萄糖-亚氨酸酯35生成α-D-葡萄糖-配置的膦酸酯36。膦酸酯形成的立体选择性与相对容易形成的26和35的氧离子中间体有关。从膦酸

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700516
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-dimethoxyphosphoryloxan-2-yl]methyl acetate 生成 dimethyl (2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  BRINER, K.;VASELLA, A., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1341-1356

  摘要：

  DOI：